Работа над альбомом, который получил название «Война», была закончена в аккурат ко второму фестивалю «Театра DDT» «Песни конца XX века», где ПИЛОТ тоже принимал участие. Поначалу альбом распространяли через музыкальные магазины, копируя его собственными силами, но когда количество проданных копий превысило тысячу, к процессу подключились сначала «Караван Рекордз», а потом «Manchester Files», год спустя издавшая «Войну» на компакт-дисках.
Под лэйблом «Manchester» через несколько месяцев вышел и концертный альбом ПИЛОТА «Жывой концерррт» (1999), составленный из записей 1997–1998 годов летом 1998-го.
Между тем состав группы постепенно менялся. В июне 1998-го ее покинул Кузьмичев (через год он вернулся на сцену с группой КАТЮША, но некоторое время спустя окончательно ушел из музыки). Вакансию временно занял Денис «Дэнс» Можин, который барабанил с ними на части номеров «Войны», хотя он был изрядно загружен работой на студии «Нева». В 1998-м ПИЛОТ выступил на фестивалях «Рок против наркотиков», «Балтийский берег», «Невский десант-2» и т. д.
В феврале 1999 года Маша Нефедова окончательно ушла в КОРОЛЬ И ШУТ, с которым начала сотрудничать еще предыдущей осенью. Ее сменил Максим «Йорик» Юрак (р. 14.07.80 в Ленинграде), скрипка, клавишные, игравший до ПИЛОТА с ЮЙ-ЧИ, MOSQUITO и т. д. На «MTV-Россия» появился клип на песню «Трамвайная», а популярность самого ПИЛОТА начала зашкаливать за клубный уровень, чему способствовало и расположение звезд: в апреле они разогревали «Полигон» для ГРАЖДАНСКОЙ ОБОРОНЫ, а в мае – «Юбилейный» для АЛИСЫ. Следующей важной вехой в истории группы стал фестиваль «Maxidrom» в СКК «Олимпийский» в Москве. В июле на фестивале «Кумиры XXI века» в клубе «Candyman» она поделила I место с группой ТИРЕ-БОНС. Тем же летом «Война» была выпущена на компакт-дисках, а в Интернете появился официальный сайт ПИЛОТА.
23 октября при полном аншлаге ПИЛОТ сыграл в клубе «Спартак» – концерт был отснят и записан, а позже издан во всех форматах. Той же осенью ПИЛОТ сыграл на фестивале «Прощай, оружие», презентовал компакт-диск с «Жывым концеррртом» и видеокнижку «Пилот. Часть первая, официальная», а канал MTV показал его клип «Транзит». В декабре ПИЛОТ съездил на международный фестиваль «Nord Session» в Костомукше, второй раз разогревал АЛИСУ в «Юбилейном» и приступил к записи альбома «Сказка о Прыгуне и Скользящем», представлявшего своеобразную концепцию реальности или, по словам Черта, «неоконченную систему тренировок, которые может использовать любой человек, подготовленный к восприятию подобных знаний». Помимо музыкантов ПИЛОТА в записи участвовали Юрий Шевчук (DDT), Маша Нефедова и Роман Фарафонтов (GREAT SORROW, позднее FACE X), клавишные.
К тому времени активизировалась гастрольная практика: весь 2000 год группа колесила по стране, посетив Калининград, Рязань, Петрозаводск, Тольятти, Минск, Тверь, Самару, Москву и т. п.