В 1910 году Трилиссер был приговорен к восьми годам каторжных работ.
Предоставим вновь слово Ф. Н. Петрову:
«Мы, каторжане Шлисссельбургской крепости, восхищались его мужеством и стойкостью, с которой он переносил жестокие условия этого страшного царского застенка».
В ноябре 1914 года Трилиссер был освобожден из заключения в крепости и отправлен на вечное поселение в Сибирь.
После Февральской революции 1917 года Трилиссер был амнистирован и переехал в Иркутск. Там он работает редактором местной газеты «Голос социал-демократа», а затем по решению партии возглавляет военную организацию Иркутского комитета большевиков. В марте 1917 года назначается секретарем Иркутского совета, в октябре того же года на 1‑м Общесибирском съезде Советов избирается членом ВЦИК Центросибири и одновременно становится членом губкома РСДРП(б).
С победой Октябрьской революции Трилиссер принимает активное участие в установлении советской власти в Сибири. Он входит в состав Оперативного штаба частей Красной гвардии Иркутска, а затем становится во главе местных органов ЧК. Организует борьбу с контрреволюцией и саботажем, участвует в подавлении юнкерского мятежа в Иркутске в декабре 1917 года.
После мятежа чехословацкого корпуса и военного переворота, осуществленного летом 1918 года адмиралом Колчаком, в Сибири ликвидируется советская власть и устанавливается белогвардейская диктатура. Трилиссер вместе с другими революционерами-большевиками уходит в подполье и переезжает на Дальний Восток, в город Благовещенск. Там он входит в состав коллегии советского военного комиссариата по Восточной Сибири и Забайкалью.
С образованием в 1921 году буферного государства – Дальневосточной республики (ДВР) – Трилиссер назначается комиссаром по Амурской области, избирается членом Дальневосточного бюро РКП(б) и входит в руководящий состав Государственной политической охраны (ГПО) ДВР, выполнявшей функции контрразведки этой буферной республики. В рамках ГПО он создает первую на советском Дальнем Востоке специальную шифровальную службу для связи с Москвой и начинает формировать разведывательный агентурный аппарат.
Вскоре в центральный аппарат ВЧК в Москве из Дальневосточной республики начинают постоянно поступать шифрованные телеграммы о служебных переговорах Трилиссера с командованием Красной Армии, действовавшей против взбунтовавшегося чехословацкого корпуса и японских воинских подразделений, о планах Японии, США и белогвардейцев на Дальнем Востоке. Приведем одно из сообщений Трилиссера в Центр того периода:
«Получил информацию, что японское командование выдвигает вопрос о мирных переговорах. Местом встречи