Эволюция гильдийских союзов шла от заключения разовых страховых соглашений к долговременным соглашениям. Первые в основном содержали обязательства по возмещению убытков, связанных с сухопутными или водными перевозками. Вторые — обязательства по защите имущественных и личных интересов своих членов. Наконец, эти соглашения превратились в постоянные гильдийско-страховые организации.
Характерно, что вначале заметно сказывалась рецепция древнеримского коллегиального страхования. Средневековое гильдийско-цеховое страхование копировало римское по содержанию, целям, условиям, вкладу и т. д. Была воспринята форма братства с объединением товарищеских защитных целей, а именно: оказание всесторонней помощи каждому члену братства и братству в целом.
Средневековое страхование от римского отличают три существенных аспекта. Во-первых, средневековые гильдии нередко были более универсальными, чем древнеримские коллегии, так как принимали в членство представителей различных профессий. Во-вторых, в братствах средневековья общность интересов была более тесной, чем в римских коллегиях. Наконец, страховые выплаты стали носить не только разовый, но и регулярный характер, за что получили название аннуитетов (ежегодные) от латинского «аннус» (год).
Развитие гильдийского страхования в 13-м — 14-м веках в Европе привело к разделению гильдий на защитные (охранительные) и профессиональные. Целью первых была охрана личности и имущества членов гильдии от различных опасностей. Целью вторых — защита интересов членов гильдии, принадлежащих к одной профессии. Например, организовывались гильдии со страховыми обязательствами купцов, торговцев, актеров, наемных солдат и т. д. Так, обычаи купеческой гильдии сразу оговаривают, что купец, не вступивший в гильдию, в случае изгнания из города, вызова на поединок, лишения своего имущества не будет защищен братством. Защита распространяется только на членов гильдии, а расходы покрываются гильдийским имуществом.
К. Уолфорд приводит сведения о том, как получали возмещение люди, пострадавшие от пожара. Согласно статье XI Закона Кора или Кюре (Law of Cora or Keure), провозглашенного в 1240 году Томасом, графом Фландрии (средневековое графство, затем одна из провинций Нидерландов —