В 1402 году валлийцы разбили англичан в битве при Брин-Гласе. В этой самой битве участвовал и Дилан. Тогда ему было всего шестнадцать лет. Но он, как и многие валлийцы, ненавидел англичан. Кстати, если говорить об английских лучниках, то самыми крутыми стрелками в армии английских королей были всегда валлийцы. Именно они прославились своим мастерством в сражениях англичан с французами во время Столетней войны. Вот и юный Дилан был лучником. Он родился в зажиточной семье свободных землевладельцев. И с детства, как и многие его сверстники, увлекался стрельбой из лука. В Уэльсе это был самый популярный вид спорта. Юноша мечтал о славе великого воина. Однако его отец решил, что Дилан станет священником. В возрасте пятнадцати лет его отдали на воспитание в ближайший монастырь. Монастырская жизнь Дилану не понравилась. И через год он сбежал оттуда, пристроившись к одному из отрядов валлийских повстанцев. Битва при Брин-Гласе была его первой, и он ее хорошо запомнил. Потом было еще много сражений. Больших и мелких. О своем решении Дилан потом ни разу не пожалел. Ему нравилась такая жизнь. Быть монахом он не хотел. Скучно это.
Французы, терпящие от англичан одно поражение за другим, решили воспользоваться ситуацией в Уэльсе и заключили с Оуайном Глиндуром союз против Англии. Они прислали небольшое войско в Уэльс и стали поставлять оружие валлийцам. Дела англичан в Уэльсе шли очень плохо. К 1404 году Глиндур контролировал почти всю его территорию. Он был официально коронован как принц Уэльский и объявил о создании независимого валлийского государства со своим парламентом и церковью.
1405 год ознаменовался в Уэльсе как «Французский год». Там высадились франко-бретонские войска, численностью в три тысячи рыцарей и латников, во главе с Жаном де Рё. После чего война переместилась уже на земли англичан. Валлийцы вместе с франко-бретонцами перешли в наступление на восток через Гламорган и Гвент. Правда, больших успехов они там не добились. Взяли несколько замков на своем пути и разграбили пару небольших городов англичан. А потом франко-валлийская армия отступила назад в Уэльс.
Последующие годы стали для сторонников Глиндура очень тяжелыми. Череда поражений и предательство крупных феодалов подкосили власть правителя Уэльса. К 1412 году восстание в Уэльсе было жестоко подавлено англичанами. Вся его территория контролировалась войсками английского короля. Оуайн Глиндур исчез в неизвестном направлении. В последний раз его живым видели 21 сентября 1415 года в Харвесте.