Особая заслуга игумена Сергия в том, что он первым из представителей духовенства открыто поддержал сопротивление ордынским захватчикам, призвал к борьбе с ними. К этому времени митрополит Алексий умер, а преемник ему еще не был назначен (Сергий отказался от святительской кафедры). Великий князь московский Дмитрий Иванович именно к игумену Сергию поехал за советом в трудное время. Игумен Сергий благословил князя на борьбу с ордынскими завоевателями. Он дал князю даже двух своих иноков из бывших бояр – Александра Пересвета и Родиона Ослябю. По строгим церковным канонам чернецы-монахи не смели даже носить оружие, не то что сражаться. А игумен Сергий и по совету с ним иноки Пересвет и Ослябя решили нарушить эти каноны. Смысл их решения был таков: если даже два чернеца с благословения Игумена земли Русской вступили в ряды воинства, значит, война против ордынцев священна. Иноки-воины Пересвет и Ослябя вместо лат и шлемов возложили на себя схимы, украшенные изображением Креста Христова. Так, в одном схимническом одеянии, без лат и шлемов, с оружием в руках надлежало им участвовать в боях, что они и сделали. Перед самой Куликовской битвой к великому князю и воинам успел скороход принести послание от игумена Сергия с призывом на борьбу с врагами без страха и сомнений, ибо им поможет сам Бог. Фактически в письме содержалось предсказание победы русскому войску. Это послание еще более укрепило решимость бороться и любой ценой одержать победу над ордынцами в этом сражении.
Троице-Сергиева Лавра. Гравюра XIX в.
После победы русского войска в сражении на поле Куликовом великий князь московский Димитрий Иванович, позже названный Донским, снова приехал в Троицкий монастырь, чтобы совершить поминовение по 60 тысячам русских, погибших в великом сражении. Он просил Сергия Радонежского и братию Троицкого монастыря поминать павших в Куликовской битве, сделал щедрый вклад в монастырь, роздал щедрую милостыню бедным. Князь Димитрий Иванович и игумен Сергий решили установить традицию почитания Димитриевой субботы. Куликовская битва произошла в субботу. Решили церковное празднество – поминальную субботу – отнести на субботу, предшествующую дню тезоименитства победителя ордынцев – князя Димитрия Ивановича. По церковно-русскому месяцеслову в субботу перед днем святого Димитрия,