Младший сын Уильяма и Джейн Франчески (или Сперанцы, как она сама любила романтически называть себя[2]) рос в обстановке, которую мы сейчас назвали бы комфортной и приятной жизнью верхнего слоя среднего класса. Вскоре после рождения Оскара семья переехала на Меррион-сквер в большой дом георгианского стиля, в котором Уильям Уайльд принимал пациентов как один из самых известных хирургов-офтальмологов. Кроме того, он был также признанным авторитетом в области фольклора, естественной истории, этнологии и топографии Ирландии, писал о творчестве Джонатана Свифта и был посвящен в рыцари в 1864 году за деятельное участие в переписях населения Ирландии с 1841 года. Можно сказать, что он был настоящим энциклопедистом Викторианской эпохи. Мать Оскара была активной ирландской националисткой, писала пламенные стихи в газету «Нейшн» (Nation) во время голода в Ирландии и едва избежала тюремного заключения. Она была одаренным лингвистом (переводила с французского и немецкого), разделяла любовь своего мужа ко всему ирландскому и была хозяйкой одного из самых интересных литературных салонов в Дублине. Таким было окружение Оскара Уайльда. Ребенок был буквально вскормлен литературой.
Его ранние годы в Ирландии были отмечены двумя событиями – скандалом и трагедией. В 1864 году его родители оказались замешаны в публичном деле о клевете по поводу противоправного сексуального поведения, возбужденном одной из бывших пациенток сэра Уильяма. А в 1867 году умерла от менингита Изола, младшая сестра Оскара, к которой он был глубоко привязан. Если же говорить о радостных моментах, то он получал большинство наград как в школе, так и в университете за познания в области древних языков и классической литературы. Учась сначала в Тринити-колледже в Дублине, а затем в оксфордском колледже Магдалины, он проводил время как любой современный студент. В Оксфорде Оскар получил награду за лучшую работу года, после чего уехал в Лондон, готовый, как он говорил, поджечь весь мир. Еще в Оксфорде он подружился с Джоном Рёскиным и Уолтером Пейтером и открыто присоединился к новому эпатажному «Эстетическому движению в искусстве и поэзии». Это было скорее позой, призванной привлечь к себе внимание, поскольку к тому времени он напечатал всего несколько стихотворений и обозрение новой галереи Гросвенор, но эта поза помогала ему продолжать свою кампанию саморекламы. В Лондоне он сразу написал свою первую пьесу «Вера», мелодраму о русских анархистах (1880), но ее не удалось поставить, отчасти по политическим причинам. На следующий год он выпустил том стихотворений скромным тиражом в 750 экземпляров, искусственно разделив его на первое, второе и третье издания, чтобы создать видимость большого успеха. Том был раскуплен, но вызвал неоднозначную реакцию у критиков, и, кроме того, самолюбие Уайльда было уязвлено тем, что Оксфордская библиотека