Конечно, уже современники обсуждали столь неожиданный союз молодой вдовы великого князя с одним из своих бояр, получившим широкие права в управлении. Князя Ивана Федоровича Овчину Оболенского назначали воеводой в войска, он принимал послов, судил спорные дела в комиссии Боярской думы. Правда, историки заметили, что правительница Елена Глинская считалась с местническим положением дел, роль князя Ивана Овчины Оболенского была уравновешена возвышением другого аристократа, князя-Рюриковича, родственника московских великих князей Василия Васильевича Шуйского, чье имя как раз находилось в самом верху списка членов Боярской думы. Поэтому в документах военной или дипломатической службы его имя стояло выше имени князя Ивана Овчины Оболенского. Исследователь истории «вдовствующего царства» 30—40-х годов XVI века Михаил Маркович Кром разыскал документы, где о князьях Василии Шуйском и Иване Овчине Оболенском сказано как о «ближних людях» великого князя Ивана IV. Казус случился в 1538 году, когда из Крыма, где уже знали о появлении в окружении правительницы новых главных советников, попросили прислать именно их в качестве великих послов к крымскому хану («царю»). И получили ответ, вписанный в посольский наказ: «И ты б царю говорил: царь, господине, князь Василей Васильевич Шуйской и князь Иван Федорович у государя нашего люди великие и ближние: государю их пригоже пъри собя держати, занеже государь великой, а леты еще млад…»[4]
Совсем иначе говорили о взаимоотношениях князя Ивана Овчины Оболенского и правительницы Елены Глинской в Литве, не стесняясь намекать на их куртуазный характер. По словам секретаря Сигизмунда I Николая Нипшица, «этот Овчина является опекуном днем и ночью». Слухи о «чрезмерной» опеке получили новое подтверждение в 1535 году, когда в литовский плен попал двоюродный брат фаворита князь Федор Васильевич Оболенский, носивший точно такое же прозвище – Овчина. Тогда разговоры распространились еще дальше, и о более чем близких отношениях «вдовы-княгини Московской» со своим фаворитом уверенно заговорили уже при дворе императора Священной Римской империи Карла V.
Известный дипломат барон Сигизмунд фон Герберштейн, бывший в России при дворе Василия III и оставивший записки о России, также не мог пройти мимо этой занимательной истории (впрочем, подходящей более перу драматурга, а не мемуариста). Труд Герберштейна, впервые опубликованный в 1549 году, появился во многих переводах и на целый век стал в Европе главным источником сведений о дворе