За всем этим бунтарством и упрямством стояло нечто больше, чем нежелание учиться, трудиться и общаться. И того, и другого, и третьего Черчиллю было не занимать. Только принятые нормы не позволяли ему реализоваться в заданных стандартах, вынуждая его пробираться вперед своим путем, периодически возмущаясь и огрызаясь. Уже тогда он выбрал своим кредо: «Я люблю учиться, но мне неприятно, когда меня учат». Отставая по основной программе, он все-таки смог добиться значительных успехов в учебе. Благодаря педагогическому таланту Роберта Сомервелла (1851–1933) Черчилль полюбил родной язык, признаваясь впоследствии, что в Хэрроу он впитал его в свою «плоть и кровь». «Никогда не мог поверить, что встречу ученика, который в четырнадцать лет будет испытывать такой пиетет перед английским языком», – не скрывая своего удивления, признавал Сомервелл. Именно в Хэрроу Черчилль начал писать, отметившись эссе о Палестине времен Иоанна Крестителя, эссе о мифическом царе Египта Рампсините – одном из героев рассказов Геродота, небольшой пьесой в четырех актах, «остроумными и великолепно написанными» статьями для местной газеты The Harrovian, основательным докладом в 30 тысяч слов о военных кампаниях герцога Мальборо, а также эссе о будущем международном конфликте с пугающе точным обозначением даты его начала – 1914 год[17].
Помимо любви к английскому языку, Черчилль также увлекся чтением. Его первой книгой стал «Остров сокровищ», затем он попросил мать купить ему иллюстрированный труд генерала Улисса Гранта (1822–1885) «История Гражданской войны в Америке», следующим на очереди стал роман Генри Райдера Хаггарда (1856–1925) «Копи царя Соломона», который он прочитал двенадцать раз. В Хэрроу Черчилль стал завсегдатаем школьной библиотеки и местного книжного магазина, погрузившись в творчество Уильяма Теккерея (1811–1863), Чарльза Диккенса (1812–1870) и Уильяма Вордсворта (1770–1850). Он обсуждал с преподавателями форму изложения мыслей и литературные приемы Роберта Льюиса Стивенсона (1850–1894), Джона Рёскина (1819–1900) и кардинала Джона Ньюмана (1801–1890). Он победил в поэтическом конкурсе, процитировав без единой ошибки 1200 строк из «Песен Древнего Рима» Томаса Бабингтона Маколея (1800–1859). Отныне в школьных ведомостях рядом с его именем появится буква (p) что означало prizeman – призер.
Из других школьных достижений Черчилля выделяется его победа на спортивных состязаниях среди средних школ. Он займет первое место в турнире по фехтованию. Этот успех, как и другие увлечения спортом – плавание, поло и верховая езда – тем более удивительны, что Уинстон не отличался крепким телосложением и здоровьем. Во время учебы у сестер Томсон он едва не скончался от пневмонии. На пике заболевания температура достигла 40,2 °C, и он несколько дней провел в бредовой горячке. Потом у него обнаружили грыжу живота. Учитывая, правда, начальный характер заболевания, лечивший его Уильям Маккормак (1836–1901) посоветовал ограничиться наблюдениями. Операцию