До следующих выборов оставалось чуть больше года, работа над двухтомником подошла к концу, армейская служба больше не обременяла своими заботами и обязанностями. Другой бы взял паузу и отдохнул, но только не Черчилль. Он снова на всех парах помчался навстречу приключениям. На этот раз – в Южную Африку, где в октябре 1899 года началась Вторая англо-бурская война. Причиной военного конфликта стало открытие в 1886 году на территории бурской Южно-Африканской Республики (Республики Трансвааль) богатейших золотоносных месторождений, которые привлекли большое количество иммигрантов (уитлендеров). Уитлендеры, в основном британцы, были ограничены в гражданских правах, что вызвало недовольство в Лондоне. Конфликт начал обостряться, пока в октябре 1899 года бурские войска не вторглись на контролируемые британцами территории – Капскую колонию и колонию Наталь.
Черчилль отправился в Южную Африку в качестве военного корреспондента. Всегда питавший слабость к техническим новинкам, он планировал взять с собой кинокамеру, однако потом решил ограничиться отправкой привычных очерков в Morning Post. Вместе с ним освещать события на другом конце света поехали Редьярд Киплинг (1865–1936), Герберт Уэллс (1866–1946), Артур Конан Дойл (1859–1930), а также основоположник жанра «триллер» Эдгар Уоллес (1875–1932). Не считая Уоллеса, все остальные военкоры были старше нашего героя и к началу Англо-бурской войны уже достигли популярности. Но Черчилль превзошел их всех размером своего гонорара: тысяча фунтов за первые четыре месяца и по двести фунтов за каждый следующий месяц, и это не считая оплаты расходов. Столь высокие заработки говорили о популярности автора среди издателей, а также о качестве его материалов и их благоприятном влиянии на тираж. Не обошлось, конечно, без связей. Для получения «пропуска всюду» молодой военкор заручился поддержкой влиятельных лиц в Южной Африке, а также встретился с государственным секретарем по делам колоний (министром по делам колоний) Джозефом Чемберленом. Причем встреча состоялась