В 1968 году Ричард Пайпс возглавил Исследовательский центр по изучению России в Гарвардском Университете, а в 1973 году стал главным консультантом Института исследования России при Университете Стэнфорда. Одним из ключевых событий его политической и научной карьеры стало проведение в 1976 году независимой экспертизы по оценке угроз, исходящих от Советского Союза. Ричард Пайпс по рекомендации тогдашнего главы ЦРУ Джорджа Буша возглавил команду «Б», которую сформировал из гражданских экспертов и отставных военных. Команде «Б» удалось доказать, что оценки экспертов команды «А», составленной из аналитиков ЦРУ, недооценивают и не точно интерпретируют как советскую военную стратегию, так и рост валового национального продукта СССР. В частности, Пайпсом и его командой были отмечены создание атомных подводных лодок, использующих акустическую систему, и других новых видов военной техники, что инициировало новый виток гонки вооружений.
В семидесятые годы Ричард Пайпс был советником сенатора Генри Джексона, а в 1981 году стал членом Совета национальной безопасности.
Ричард Пайпс написал множество книг, посвященных истории России. Его взгляды также можно проследить по многочисленным интервью в прессе.
Основой взглядов Пайпса на историю является его понимание о пути России, отличном от траектории развития европейских стран. Так, исследуя феномен Октябрьской революции и становления коммунистического режима, Пайпс приходит к выводу о том, что истоки коммунизма можно проследить в далеком прошлом России. Так, по мнению Пайпса, жители средневековой Московии не имели представления о частной собственности, и этим радикально отличались от жителей всех европейских стран. Единственным реальным собственником в Московии был только Великий князь (с XVI века – царь). Царь мог по своему усмотрению распоряжаться не только казенным имуществом, но и имуществом подданных.
Р. Пайпс пишет: «Россия принадлежит par excellence к той категории государств, которые… обычно определяют как „вотчинные“ (patrimonial). В таких государствах политическая власть мыслится и отправляется как продолжение права собственности, и властитель (властители) является одновременно сувереном государства и его собственником».
Р. Пайпс считает, что самобытность правового развития России, такая его черта, как правовой нигилизм, обусловливались неразвитостью основных институтов феодализма, а «хроническое российское беззаконие, особенно в отношениях между стоящими у власти и их подчиненными, проистекает из-за отсутствия какой-либо договорной традиции, вроде той, что была заложена в Западной Европе вассалитетом».
Специфический характер собственности в Московии, по мнению Пайпса, привел к тому, что в России сформировалась особая национальная культура, фундаментальные ценности которой отличались от ценностей западной цивилизации. Р. Пайпс пишет: «Приняв восточный вариант христианства, Россия отгородилась от столбовой дороги христианской цивилизации, которая вела на Запад».
При этом, согласно Пайпсу, российская либеральная традиция оказывается «ничуть не менее древней, чем традиция самодержавия».
Пайпс считал, что российская государственность вступила в полосу кризиса после того, как в XIX веке царское правительство предприняло ограниченную попытку капиталистической модернизации, не попытавшись изменить базовую, патримониальную структуру российского общества. В таком патримониальном обществе частное предпринимательство было инородным элементом. Форсированное развитие капиталистических отношений во второй половине XIX – начале XX веков привело к нарастанию противоречий в российском обществе, которые вылились в революцию 1917 года. В силу того, что у абсолютного большинства жителей России отсутствовали какие-либо представления о праве на частную собственность, им было относительно несложно «принять» коммунистический строй.
Исследуя природу советской власти, Ричард Пайпс увидел сходство между Советским Союзом и нацистской Германией. Более того, Пайпс предлагает считать советский режим и режим нацистов в Германии фундаментально родственными политическими режимами, которые проводили похожую внутреннюю и внешнюю политику, и на определенном этапе, как он считал, активно сотрудничали между собой. В своей книге «Россия под большевиками» Пайпс высказывает мысль о том, что и Германия при Гитлере, и Италия при Муссолини, и Советский Союз представляли собой тоталитарные режимы, которые объединяло отрицание демократии и прав человека.
Ричарда Пайпса называли одной из ключевых фигур антисоветской политики США в семидесятых и восьмидесятых годах. Он был убежденным противником «разрядки». После крушения коммунистических режимов в Европе и СССР, Пайпс в 1992 году выступал в качестве эксперта на процессе Российского конституционного суда против КПСС, в результате которого была приостановлена деятельность коммунистической партии и распущены ее руководящие структуры.
В настоящее