Удачней сложился антилитовский союз Москвы с крымским ханом Менгли-Гиреем. Иван III домогался этого союза ценой любых уступок. Он соглашался даже, если потребует хан, титуловать его «государем» и не щадил расходов на «поминки», то есть ежегодные подарки для своего татарского союзника. Посредником в переговорах с Менгли-Гиреем выступал еврейский купец из Кафы (Керчи) Хозя Кокос. В некоторых источниках его называют первым русским резидентом в Крыму, и с этим можно согласиться. Хозя Кокос вел выгодную торговлю с Москвой, в основном драгоценностями30, оказывал содействие русским послам, получал жалование, а в награду за заключение столь желанного союза получил щедрую награду от Ивана Васильевича. Крымские татары стали производить периодические набеги на литовские владения, проникая далеко в глубь страны, до Киева и дальше, нанося материальный ущерб и подрывая обороноспособность Великого княжества литовского.
Союз с Менгли-Гиреем помог решить и другую, не менее важную проблему русской внешней политики конца XV – проблему даннических отношений с Большой Ордой. При ее разрешении Иван III более чем когда-либо действовал не столько оружием, сколько средствами дипломатии. Союз с Крымом оказался решающим фактором. К союзу были привлечены ногайские и сибирские татары. После «великого стояния на Угре» в 1480 году, когда Ахмат не решился вступить в бой с объединенным русско-татарским войском, даннические отношения были прекращены. При отступлении хан Ахмат был убит ногайцами. А Менгли-Гирей в 1502 году окончательно разгромил Большую Орду. Как говорили тогда, Иван III «погубил одного татарина посредством другого»31. Попутно была решена еще одна задача. Ивану III удалось большей частью дипломатическими ходами добиться вассального подчинения другого татарского ханства – Казанского – возникшего в среднем Поволжье в первой половине XV века.
Дипломатия Ивана III в сочетании с военными действиями против Великого княжества литовского тоже давала важные результаты. По окончании русско-литовской войны 1487–1494 годов стороны приступили к переговорам. Литва отказалась от дани с пограничных районов Новгородчины. Некоторые земли Верховских княжеств отошли к Москве, включая Фоминск, Вязьму, Березуйск, Перемышль, Воротынск, Одоев, Козельск и Белев. Ивану III пришлось вернуть литовскому князю Мосальск, Серпейск, Мценск и некоторые другие города с волостями. Желая закрепить мир с Московией и рассчитывая вернуть некоторые уступленные земли, великий князь Александр Ягеллон посватался к дочери Ивана Васильевича, Елене. Брак был заключен, но земель Александр не получил. Самое же неприятное для литовцев состояло в том, что Вильна была вынуждена признать за великим князем московским право на титул «государя всея Руси»32, а Московско-Владимирское княжество с завоеванным Новгородом и другими удельными княжествами стало Русью, Россией, Русским государством. Московия как самоназвание на Руси не использовалось.