Москва недооценивала опасность войны на два фронта – на юге и в Прибалтике.
Иначе невозможно объяснить тот факт, что уже после начала военных действий в Ливонии в 1558 г. царь распорядился арестовать крымских послов, что вело к разрыву мирных отношений.
Адашев и дума не были противниками войны в Ливонии. Брат правителя Данила участвовал почти во всех военных операциях в Прибалтике и получил за это титул окольничего. Но правитель и Ближняя дума надеялись избежать крупномасштабной войны в Прибалтике.
В глазах опытных политиков главную угрозу для России представляли степные кочевники. Многовековой опыт подтверждал такую оценку. Спор из-за Казани не был решен окончательно. Казанские татары просили единоверцев в Крыму о помощи. За спиной Крыма стояла могущественная Османская империя. В России не забыли о крымском нападении на Москву в 1521 г., когда Василий III обязался возобновить выплату дани Орде.
Обе стороны готовились к решающему столкновению. Планы военного разгрома Крыма вступили в фазу практического осуществления. Подобно Дмитрию Донскому, Иван должен был отправиться в степи и разгромить Орду в большом сражении. В 1559 г. слуга и боярин князь Михаил Воротынский получил приказ идти из пограничной крепости Дедилова на поле «мест смотрити, где государю и великому князю полком стояти».
По свидетельству Курбского, мудрые советники настаивали на том, чтобы царь сам возглавил поход на Крым: «…стужали, да подвигнется сам, с своею главою, со великими воиски на Перекопского».
В преддверии крымского похода Адашев и Висковатый провели мирные переговоры с Орденом, используя посредничество Дании. Россия предоставила магистру Ордена перемирие на полгода. Характерны сроки перемирия – с мая по ноябрь. Именно на эти месяцы приходились опустошительные татарские набеги. Готовясь к решительному столкновению на южной границе, русское правительство должно было заключить перемирие на западных рубежах.
В конечном счете ожидаемое вторжение не состоялось. Хан Девлет-Гирей с Ордой вышел к русской границе в районе Верхнего Дона и Мечи. Тут он узнал, что царь с войском отложил поход в Ливонию и находится в Москве. Крымцы повоевали в пограничных уездах и отступили в степи.
Иван IV требовал окончательного разгрома Ливонского ордена. Его советники считали, что сопротивление ливонцев сломлено и для завершения войны достаточно будет дипломатических мер. До истечения перемирия магистру надлежало явиться в Москву «да за свои вины добити челом на всем том, как их государь пожалует».