Оставшись почти без средств к существованию, так как в организацию экспедиции семья Пифея вложила значительные средства, ученый начал агитировать отцов города снарядить новые корабли для плавания к Оловянным островам, по слухам, расположенным где-то на севере. Наконец, народное собрание постановило собрать общественные средства для организации новой экспедиции, и ученый с энтузиазмом взялся за дело.
О том, каким путем двинулся Пифей на север Европы, существует две версии. По одной, наиболее распространенной, он каким-то образом прошел через блокированный карфагенянами Гибралтарский пролив, по другой – совершил путешествие по суше, вдоль рек Роны и Сены или Роны и Луары. Есть также вариант о путешествии через Черное море, а затем по известному пути «из варяг в греки». Если взять за основу первую версию, то путь Пифея мог выглядеть таким образом.
Около 327–322 гг. до н. э. два пятидесятивесельных корабля вышли из гавани Массалии и взяли курс на Гибралтарский пролив. Плыли ночами, вдали от берега, чтобы карфагеняне не узнали о приближении кораблей к заветному проливу. Пифей специально выбрал для операции период новолуния. Под покровом темной южной ночи, погасив все огни, с убранными парусами и мачтами, предприимчивые греки благополучно миновали стражу и выбрались на просторы Атлантики. Помогла путешественникам и сильная гроза, заставившая стражей умерить свою бдительность.
Далее на их пути лежал мыс Гадес, где у карфагенян был значительный флот, который мог потопить корабли. Пришлось плыть дальше от берега, ориентируясь по солнцу или звездам. Для греков, привыкших плавать только в узкой прибрежной полосе и по хорошо знакомому Средиземному морю, это был настоящий подвиг. И опять при ориентировании пригодились знания Пифея, который сумел правильно определить курс.
Через шесть дней флотилия достигла Священного мыса (совр. м. Сан-Висенти), который считался крайней точкой Ойкумены и за которым кончались владения карфагенян. Путь на север был открыт.
Корабли двинулись вдоль западного берега Европы по местам, где греки никогда еще не бывали. Да и не только греки. Правда, примерно в одно время с Ганноном в северном направлении двинулась экспедиция другого карфагенянина, Гимилькона. Но наверняка его соотечественники подробности плавания держали в глубокой тайне и греки о них ничего не знали, иначе история сохранила хотя бы некоторые подробности путешествия. Как бы то ни было, но для Пифея и его спутников путь был достаточно необычен и сложен. Достаточно того, что здесь они впервые встретились с особенностями прибрежного плавания в океане, связанными с приливами и отливами. Их Пифей описал в дневнике, отрывки из которого попали в труды греческого географа и историка Страбона. Наблюдения за приливами и отливами привели Пифея