Девису были предоставлены два небольших судна: «Саншайн» («Солнечный свет») водоизмещением в 50 тонн и 35-тонный «Муншайн» («Лунный свет»). Их экипаж в общей сложности состоял из сорока двух человек.
7 июня 1585 г. флотилия отправилась в путешествие. 20 июля мореплаватели увидели землю, настолько унылую и неприглядную, «утесистую и гористую», что назвали ее «Десолейшн» – «Земля Отчаяния» (в других переводах «Земля Запустения» или «Земля Скорби»). Девис счел ее новооткрытой, однако это была южная оконечность Гренландии. Оттуда взяли курс на юго-запад, и вскоре унылый берег остался позади. Свернув на северо-запад, моряки вскоре опять увидели землю. С трудом пробившись, как писал Девис, «через эту чуму – лед», они достигли берега со множеством красивых, глубоких заливов и небольших островов. Девис назвал залив, в котором остановилась флотилия, заливом Гилберта, по имени основателя первой английской заокеанской колонии на Ньюфаундленде. Однако и на этот раз он принял за новооткрытую землю все ту же Гренландию. Считают, что мореплаватели вошли в Готхоб-фьорд на ее юго-западном побережье.
Здесь путешественники впервые встретились с эскимосами, с которыми у них быстро установились дружеские отношения. Кстати, то же повторялось и при других контактах с коренными жителями Арктики. Девис, не испытывавший пренебрежения к туземцам, отмечал их чувствительность. «Из разговоров с ними мне стало ясно, что они совсем не варвары», – писал он в отчете. Эскимосы отвечали ему искренней симпатией. Однажды он устроил для них настоящий скрипичный концерт. Музыка так понравилась слушателям, что они согласились танцевать и приняли участие в соревнованиях по бегу, прыжкам и игре в мяч с матросами.
В августе экспедиция, закончив исследование побережья, отправилась дальше. Продвигаясь на северо-запад вдоль границы паковых льдов, корабли дошли до восточного выступа Баффиновой Земли, известного сейчас как мыс Камберленд, и пересекли большой пролив между Гренландией и Баффиновой Землей, названный позже Девисовым проливом. Обойдя с востока