1986/87 kassierte Benfica die höchste Niederlage in der Vereinsgeschichte gegen Sporting CP (1:7), aber revanchierte sich einige Monate später mit einem 2:1 im Finale des portugiesischen Pokals. Damit wurde zum neunten Mal das „Double“ erreicht.
1987/88 schafften die Adler es nicht, die Meisterschaft zu holen, glänzten aber wieder in Europa und erreichten nach 20 Jahren wieder das Finale des Europapokal der Landesmeister. In einem großen Spiel verlor das Team allerdings im Elfmeterschießen gegen den PSV Eindhoven.
Im nachfolgenden Jahr wurde erneut die Meisterschaft und 1989/90 mit Eriksson, der zu Benfica zurückgekehrt war, der Supertaça gewonnen und erneut das Finale des Europapokals der Landesmeister erreicht. Doch wieder verlor Benfica das Endspiel, diesmal mit 0:1 gegen den AC Mailand.
Die 1990er Jahre
Das neue Jahrzehnt begann mit einer fast perfekten Saison in der Liga (32 Siege, 5 Unentschieden, eine Niederlage). Dafür gewann Benfica ein Jahr später nicht einen einzigen Titel.
In der nächsten Saison hatte Benfica eine Mannschaft mit vielen jungen Talenten. Doch den Meistertitel erreichte es trotzdem nicht. Im portugiesischen Pokal dagegen lief es besser und im Finale siegte Benfica mit 5:2-Sieg gegen Boavista Porto. Im nächsten Jahr erreichte Benfica den 30. Titel in der Geschichte des Klubs mit einem 6:3-Sieg gegen Sporting CP.
Dennoch begann eine schwere Zeit für den Verein. Durch Misswirtschaft geriet der Club aus Lissabon in eine Finanzkrise und in ein sportliches Tief.
1994/95 erreichte Benfica nur den dritten Platz in der Meisterschaft und 1995/96 landeten die Adler nur auf dem zweiten Platz. Den portugiesischen Pokal konnten sie aber in einem Finalspiel gegen Sporting für sich entscheiden, in dem Benfica mit 3:1 die Oberhand behielt.
In der nächsten Saison erreichten die Adler wieder nur den dritten Platz in der Liga und verloren das Pokalfinale mit 2:3 gegen Boavista.
Auch die folgenden Jahre blieben titellos: Zweiter Platz in der Saison 1997/98, Dritter 1998/99 und wieder der dritte Rang in der Saison 1999/2000. In dieser Spielzeit erlitt der Rekordmeister die höchste Niederlage in einem europäischen Wettbewerb mit einem 0:7 gegen Celta de Vigo.
In den anderen Abteilungen war es vor allem im Basketball eine goldene Zeit. Zwischen 1985 und 1995 erreichte Benfica zehn von elf möglichen Titeln und im Rollhockey wurden fünf Meistertitel errungen.
Das neue Jahrtausend
Das neue Jahrtausend begann 2000/01 mit einem sechsten Platz der Meisterschaft. 2001/02 war der Klub nur unwesentlich besser und erreichte den vierten Rang.
2002/03 errang Benfica wieder den Vizemeistertitel, ebenso wie 2003/04. In dieser Spielzeit konnten die Adler wieder einen Pokal gewinnen. Im Finale gegen den FC Porto war Benfica siegreich. In dieser Saison wurde auch das neue Estádio da Luz mit einer Kapazität von 65.000 Plätzen eröffnet. In dieser Saison verstarb der ungarische Spieler Miklos Feher, der einen Herzinfarkt während eines Spiels erlitten hatte. Seine Rückennummer 29 soll aus Respekt vor Fehér bei Benfica nicht wieder vergeben werden.
2004/05 schaffte Benfica es mit Hilfe des Trainers Giovanni Trapattoni nach elf Jahren den Meistertitel wieder zu gewinnen. Es war der 31. Titel in der Geschichte Benficas.
Ein Jahr später konnte man nur die Supertaça Candido de Oliveira gewinnen.
Mit der Saison 2007/08 wechselte Kapitän Simão zu Atlético Madrid. Stürmer Fabrizio Miccoli kehrte nach einer zweijährigen Leihe zurück zu Juventus Turin. Als Ersatz verpflichtete Benfica Óscar Cardozo. Mit nur 52 Punkten war dies die schlechteste Saison der letzten Dekade. Auch im neu eingeführten Ligapokal, der Taça da Liga, erreichte man nur das Viertelfinale, wo man sich dann dem späteren Titelgewinner Vitória Setúbal geschlagen geben musste. Im Pokal dagegen erreichte man das Halbfinale, wo Sporting CP mit 3:5 siegte. Nach einem dritten Platz in der Champions League Gruppenphase, rutschte Benfica in den UEFA Cup, wo man im Achtelfinale dem spanischen Vertreter FC Getafe unterlag. Rui Costa, ein Spieler der goldenen Generation, beendete am letzten Spieltag im Alter von 36 Jahren beim 3:0-Sieg über Vitória Setúbal seine Karriere. Nach dem Spiel, in dem er das 1:0 vorbereitete, zelebrierten alle anwesenden Fans und Vereinsmitglieder sein Karriereende. Im Parallelspiel vom FC Porto beendete mit Vítor Baía ebenfalls ein Spieler der goldenen Generation seine Profikarriere.
Zur Saison 2008/09 bekam Benfica mit Quique Sánchez Flores einen neuen Trainer und Rui Costa, welcher seine Karriere eine Saison zuvor beendet hatte, wurde zum Sportdirektor ernannt. In der Liga belegte man Platz drei und konnte sich für den neu eingeführten UEFA Europa League-Wettbewerb qualifizieren. Auch im Pokal schied man bereits in der fünften Runde gegen Leixões SC aus. Einzig der Ligapokal, der zum zweiten Mal ausgetragen wurde, konnte mit einem Sieg über den Erzrivalen Sporting CP gewonnen werden. Im UEFA-Pokal erreichte man die Gruppenphase, die Benfica dann auf dem letzten Platz beendete und ausschied. David Suazo, der von Inter Mailand ausgeliehen war, erzielte am 2. November 2008 gegen Guimaraes das 5000. Ligator in der Geschichte des Vereins.
Die Ära Jorge Jesus (2009 bis 2015)
Nach der Saison wurde Flores aufgrund der schlechten Resultate wieder entlassen und an dessen Stelle trat Jorge Jesus. Mit dem neuen Trainer wurde Benfica nach fünf Jahren wieder portugiesischer Meister. Außerdem gewann die Mannschaft den Ligapokal und stieß bis ins Viertelfinale der Europa League vor. In der Europa League wurde Óscar Cardozo mit neun Toren Torschützenkönig.
Für 36 Millionen Euro wechselte vor der Saison 2010/11 Ángel Di María zu Real Madrid, womit er den Liga-Transferrekord von Anderson überbot. Ramires wechselte wie Quim, der in sechs Jahren 144 Ligaspiele für Benfica bestritten hatte, ebenfalls den Verein. Am zehnten Spieltag verlor Benfica mit 0:5 gegen den FC Porto, was die bis dato höchste Liga-Niederlage gegen die Drachen war. Im Januar wechselte David Luiz im Tausch gegen 30 Millionen Euro und Nemanja Matić zu Chelsea. In der Europa League schied Benfica im Halbfinale gegen den Ligakonkurrenten SC Braga aus.
Zur Saison 2011/12 wurde Artur Moraes als Stammtorhüter verpflichtet. Fábio Coentrão wechselte zu Real Madrid. Des Weiteren verließen mit José Moreira und Nuno Gomes gleich zwei Veteranen den Verein. Luisão, bis dato Vize-Kapitän, wurde in seinem siebten Jahr bei Benfica zum Kapitän ernannt, während Maxi Pereira Vize-Kapitän wurde. Zur Rückrunde wurde mit dem Vereinslosen Yannick Djaló erstmals ein Spieler verpflichtet, der innerhalb einer Saison sowohl für Benfica als auch für den Lokalrivalen Sporting CP spielte. In der Champions League scheiterte Benfica im Viertelfinale an Chelsea. Der Ligapokalgewinn in dieser Saison war der vierte in Folge.
Mit den Verpflichtungen von Ola John und Eduardo Salvio wurde für die Spielzeit 2012/13 die mangelnde Breite im Kader kompensiert. Aber auch Spieler wie Javier Saviola, Javi García und Axel Witsel verließen den Verein. Letzterer war mit einer eingenommenen Ablöse in Höhe von 40 Mio. Euro der teuerste Spielerverkauf in der Geschichte Benficas. Am 26. Oktober 2012 verteidigte Luís Filipe Vieira mit 83,02 % der Stimmen sein Amt als Vereinspräsident gegen Rui Rangel (13,83 % der Stimmen). Mit 22.676 Wahlbeteiligten war dies die höchste Wahlbeteiligung in der Vereinsgeschichte. In der UEFA Europa League unterlag Benfica im Finale dem FC Chelsea. Nur drei Tage zuvor, am vorletzten Liga-Spieltag, verlor Benfica sein erstes Ligaspiel der Saison gegen den Rivalen FC Porto, der ebenfalls in der Nachspielzeit den 1:2 Siegtreffer erzielte. Dadurch holte sich der FC Porto schließlich auch die Meisterschaft. Mit einer 1:2-Niederlage gegen Vitória Guimarães im Finale des Pokals verabschiedete sich Benfica dann titellos aus der Saison.
Mit der titellosen Saison wurden die Stimmen gegen Trainer Jorge Jesus lauter. Dennoch sprach sich der Vereinspräsident für den Trainer aus. Zum Saisonbeginn derer verließ Pablo Aimar nach fünf Jahren