Некоторые из этих ныне музейных ценностей сохранились здесь еще c XVI века, когда по приказу Ивана III первый деревянный Гостиный двор, бывший лишь частью большого торжища на Торговой (ныне Красной) площади, перенесли восточнее от стен Кремля, к нынешним Ильинке и Варварке.
Тогда же Московский Гостиный двор, куда стекались гости (заморские купцы или местные негоции, занимавшиеся заморской торговлей), обзавелся и собственной таможней. Ведь купцам разрешалось торговать здесь только оптом и после уплаты всех пошлин. После нескольких пожаров в Москве Борис Годунов велел отстроить Двор каменным, а в 1641 году царь Михаил Романов после лихолетья смутного времени укрепил и расширил двор, украсив его стены разноцветными изразцами, а над воротами входа (тогда он был со стороны Варварки) соорудил восьмиугольную башню с шатрами по бокам. Верх башни венчал двадцатипудовый позолоченный орел. Гостиный двор стал занимать целый квартал между Хрустальным и Рыбным переулками, вдоль которых к нему были пристроены лавки и харчевни. А внутри двора расположились жилые палаты, и было вырыто два колодца.
Сюда стекались купцы со всего света, и «суда летучие, торговлей окриленны», как писал Пушкин, пришвартовывались у его аркад день и ночь. Торговые павильоны были забиты людьми, как селедкой в бочке. А ряды строго делились по товарам на Восковой, Иконный, Шапочный, Пряничный, Харчевой и т. д. Так что пословица про то, что «негоже лезть суконным рылом в калашный ряд» пошла отсюда. Заморских хронистов особенно поражали рыбные ряды с кадками икры, горами стерляди и астраханских осетров.
Одно время здесь располагался и Посольский приказ – читай, министерство иностранных дел, а в более позднее время сюда, как к средоточию столичной жизни, стремилась публика со всей Москвы на гулянье, ярмарку, в многочисленные трактиры. В Казанском Соборе у Красной площади купцы на немецкий манер давали «очистительную присягу» или чуть поодаль на русский лад разрешали торговые споры в честном кулачном бою под присмотром окольничего, казначея и дьякона. С каждого дела, решённого боем, спорщики отчисляли процент Гостиному двору и госпошлину судьям. Здесь же, по легенде, зародилась и традиция распродаж, когда один из купцов выставил купленные накануне по дешевке остатки изюма со слоганом: «Остатки сладки!».
Сохранилось много анекдотов и о купеческих развлечениях. Когда шутники подкидывали покупателям завернутых в дорогую бумагу дохлых мышей, а «счастливцы», думая, что это кем-то оброненный дорогой товар, радостно несли гостинцы домой. Помните картину Иллариона Прянишникова в Третьяковке «Шутники. Гостиный двор в Москве»?
Кроме бойкой оптовой торговли со всем белым светом здесь в 1672 году открылась и первая общественная аптека, снабжавшая лекарствами не только москвичей, но и царское войско. Поэтому, вместе с аптекой в павильонах Двора обосновалась и «дохтурская палатка», и алхимическая «перепускная» лаборатория с печами,