Родился Олав около 963 г., хотя эта дата является спорной. В различных источниках приводятся даты от 963 до 969 г. Тем не менее «Сага об Олаве, сыне Трюггви» свидетельствует, что Олав был назван по имени деда, а по скандинавским традициям, если бы мальчик родился после смерти отца, то был бы назван в честь него, а не деда (хотя в самой саге говорится, что Астрид родила уже после смерти мужа). Астрид бежала с сыном в Оппланн к отцу, а после в Швецию, спасаясь от убийц мужа. Из Швеции Астрид решает ехать к своему брату Сигурду Эйриксону, который служил в дружине князя новгородского Владимира Святославича (будущего крестителя Руси Владимира Святого). Однако по дороге в Новгород на корабль, где находились Астрид и Олав, напали пираты – эсты. В полурабском состоянии Олав с матерью жили в стране эстов шесть лет, пока посланный собирать с эстов налоги Сигурд случайно не встретил племянника и не выкупил его.
Попав на Русь в девятилетием возрасте (то есть в 972 г.), он прожил здесь еще девять. Тем временем в 970 г. был убит конунг Харальд Серая Шкура, и норвежская корона перешла к королю Дании Харальду Синезубому, а фактическая власть оказалась в руках ярла Хакона Могучего.
Олав был взят в дружину Владимира Святославича. Олав пользовался популярностью среди дружинников, он также снискал хорошее отношение со стороны великого князя, как сказано в саге: «Вальдимар конунг сделал его начальником войска, которое он посылал на защиту своей страны». Воевал в походе Владимира Святославича на Червенские города в 981 г. Возвышение Олава и его тесные отношения с женой Владимира (в саге она названа Аллогией, по Татищеву ее имя Олава) вызвали недовольство и домыслы. Завистникам удалось убедить великого князя в том, что дальнейшее пребывание Олава на Руси опасно. Около 981 г. Олав оставляет службу у Владимира и отправляется в поход по Балтике.
В 982 г. Олав попал в шторм у земли вендов (вероятно, Польша), где остался на зиму и женился на дочери местного короля Бурислава Гейре. Кого саги называют Буриславом, доподлинно неизвестно. Некоторые ученые считают, что это
собирательный образ королей Мешко I