В 1903 году Грин был в очередной раз арестован в Севастополе за распространение революционных идей: «…которые вели к подрыванию основ самодержавия и ниспровержению основ существующего строя» и «речи противоправительственного содержания». За попытку побега он был переведён в Севастопольскую тюрьму строгого режима, где провёл больше года (в настоящее время в камере Грина организована музейная экспозиция).
В документах полиции он характеризуется как «натура замкнутая, озлобленная, способная на всё, даже рискуя жизнью». В январе 1904 года министр внутренних дел В. К. Плеве, незадолго до эсеровского покушения на него, получил от военного министра А. Н. Куропаткина донесение о том, что в Севастополе задержан: «весьма важный деятель из гражданских лиц, назвавший себя сперва Григорьевым, а затем Гриневским». Судил Грина в феврале 1905 года севастопольский военно-морской суд. Адвокат А. С. Зарудный сумел снизить меру наказания до 10 лет ссылки в Сибирь. В октябре 1905 года Грина освободили по общей амнистии. В Россию из Швейцарии вернулась Е. А. Бибергаль. В январе 1906 года они встретились в Санкт-Петербурге, но всё-таки расстались уже навсегда.
Уже в январе 1906 года в Петербурге его снова арестовали. В тюрьме, за отсутствием знакомых и родственников, его навещала (под видом невесты) Вера Павловна Абрамова, дочь богатого чиновника, сочувствовавшая революционным идеалам. В мае А. Грина выслали на четыре года в город Туринск, но он сбежал в Вятку, где с помощью отца раздобыл чужой паспорт на имя Мальгинова (позже это будет один из литературных псевдонимов писателя), по которому он смог уехть в Петербург.
С 1907 года в печати появились поэтические произведения Александра, хотя писать стихи начал ещё в вятском реальном училище, а после поступления в городское училище писание стихов продолжилось. Он рассказывал об этом периоде так: «Иногда я писал стихи и посылал их в „Ниву“, „Родину“, никогда не получая ответа от редакций, хотя прилагал на ответ марки». Стихи были о безнадёжности, беспросветности, разбитых мечтах и одиночестве, – точь-в-точь такие стихи, которыми тогда были полны еженедельники. Со стороны можно было подумать, что пишет сорокалетний чеховский герой, а не мальчик одиннадцати-пятнадцати лет.
В более ранней автобиографии, написанной в 1913 году, Грин заявлял: «В детстве я усердно писал плохие стихи». Первые зрелые стихи, появившиеся в печати, как и его проза, носили реалистический характер. Кроме того, сатирическая жилка гимназиста вовсю проявила себя во «взрослых» стихах поэта, что нашло отражение в длительном сотрудничестве с журналом «Новый сатирикон». В 1907 году в газете