Шишкин представил свои рисунки и рекомендации из московского Училища, и его приняли по классу профессора Сократа Воробьёва, который тоже оказался большим поклонником итальянской живописи, не в меньшей степени, чем Аполлон Мокрицкий.
«От Аполлона до Сократа, – шутил Шишкин, – Куда не поглядишь, сплошная античность среди просторов матушки-России».
Весной того же года приехали в Петербург и поступили в Академию давние приятели и знакомые – Саша Гине, К. Маковский, Л. Соломаткин. Стало куда как веселее. Москвичи поддерживали друг друга и даже составили особый кружок.
Начало занятий Иван Иванович пропустил по болезни. И опять его одолели тревога и неуверенность в своих силах. Осенью предстоял ответственный экзамен, и результат его был очень важен для Шишкина. Родители до сих пор думали, что сын их совершил ошибку, вступив на этот сомнительный путь живописца, будущее которого представлялось им весьма смутным, неопределённым. В каждом письме они звали вернуться в Елабугу.
Иван Иванович с горечью отвечал отцу – «Я был на многих уже поприщах, и ни на одном из них не основался, и вы желаете, чтобы я и от последнего отказался, более всех мне свойственного. После же этого, что я буду за человек, буду как растрёпанный, человек, который за многим гонялся и ничего не поймал».
Он решил, что если получит медаль на экзамене, то хорошо, а если нет, то, как говорится, сбрасывает с себя «оболочку художника».
«И я тогда в полной Вашей воле», – пишет он «любезным родителям, тятиньке и маминьке».
Первым его заданием было нарисовать с натуры любой пейзаж. И работал Иван Иванович без устали, с ожесточением, намереваясь окончательно утвердить себя художником.
Вместе с приятелями Джогиным и Гине пишет и рисует в районе Финского залива на Лисьем носу, где местность великолепна и растительность богатая.
На экзамен он представил такие рисунки, что профессора удивились и единогласно воскликнули – «молодец, москвич!» И тут же показали его рисунки прочим ученикам – вот, мол, как надо работать!
Совет Академии вынес решение о долгожданной награде серебряной медалью, которая убедила родных, что недалёк тот день, когда их сын сможет пожать плоды своих трудов.
Следующее лето Шишкин провёл близ Петербурга в деревне Дубки, что под Сестрорецком.
«Место чудное, лес из дубов, саженный Петром Великим на берегу моря; и есть отмеченные, которые им собственно посажены, колоссальные дубы», – сообщал отцу.
Как и год назад, вместе с Шишкиным были его приятели – Джогин и Гине, которых он, объединяя, называл «Джогине».
Уже тогда в Шишкине просыпается, пожалуй, друид, поклоняющийся духам деревьев. Он стремится к портретности изображаемой природы – хочет выяснить характер каждого дерева, передать жизнь жарко дышащей натуры.
Рисует он на цветной бумаге итальянским карандашом и белилами, используя