В районе Серпухова оборонительная линия Шапошникова строилась постепенно силами управлений военно-полевого строительства, мирных жителей и войск МВО и 49-й армии.
В районе Дракино – Тарусы в середине октября 1941 г. накапливались подразделения 60-й стрелковой дивизии (60 сд), которые должны были создавать линию обороны вокруг этих населенных пунктов, однако, нет сомнений, что прибывающие с марша роты к 19 октября еще не могли создать сколько-нибудь значительных сооружений. Бойцы рыли окопы для пехотинцев и строили капониры для артиллерии.
В самом Серпухове строительство баррикад и прочих укреплений началось 22 октября 1941 г. и продолжалось не меньше месяца. Ответственным за строительство в городе был назначен председатель Совета депутатов Серпухова Н. С. Соколов[80]. 27 октября комитет обороны Серпухова принял решение строить укрепленные рубежи вокруг города. Ответственным за организацию строительства вокруг города был назначен секретарь ГК ВКП (б) А. А. Скворцов[81]. Работы по укреплению города Серпухова продолжались с октября 1941 по конец 1942 г.
К 19 октября на южной и западной окраинах Серпухова и в районе с. Калиново были созданы только оборонительные позиции для пехоты и артиллерийские капониры. Мирное население Серпухова не привлекалось к военно-полевому строительству внутри и на подступах к городу до 22 октября 1941 г. К 19 октября Серпухов еще не имел сплошной оборонительной линии, способной выдержать массированную атаку пехоты и танков противника. На тот период еще не было продолжения укреплений на север и восток, как того требовал план Шапошникова. Город мог быть в те дни легко атакован и даже взят врагом атакой с северо-запада и севера (со стороны Шатово – Калугино – Станки).
Именно в этом неприкрытом фортификацией направлении в последней декаде октября 1941 г. наступали на Серпухов войска XIII-го армейского корпуса вермахта.
13–19 октября 1941 г. создается критическая ситуация на стыке 43-й и 49-й армий. Противник, нащупав разрыв в обороне советских армий от линии Недельное – Высо-киничи до линии Таруса – Серпухов, стал использовать этот коридор сначала для обходных маневров в районе Детчино и захода в тыл Малоярославецкого боевого участка, а позже, поняв открывшиеся стратегические возможности, направил туда 17-ю пехотную дивизию. Она прошла 100 км от Калуги в сторону Подольска, не встречая организованного сопротивления.
Севернее разрыва всё это время мощная группировка 43-й армии вела оборонительные бои на главном рубеже Можайской линии обороны у Малоярославца и Детчино. 18 октября 1941 г. немецко-фашистские войска сломили оборону 43-й армии на этом рубеже, и вышли на р. Протву. За Протвой перед противником уже виднелось шоссе, соединявшее Угодский Завод и Серпухов, возникла угроза быстрого прохода к этим городам.
Оборонительные позиции вдоль Протвы еще не были выстроены и заселены войсками, подход врага стал