Однако ссылка на Раевского неудачна. Раевский успешно закончил московский университет в отличие от Льва.
Причина его неудач коренилась в нем самом. Один из тех «энергичных и неизбалованных евреев», о которых он пишет с барским высокомерием, оставил о Лёве Толстом свои воспоминания: «Как курьез вспоминаю мой разговор с товарищем по первому курсу, сыном Льва Николаевича Толстого, малосимпатичным Львом Львовичем. В то время он отрабатывал очередные препараты по анатомии. Но даже приходя в анатомический театр, он подчеркнуто звал швейцара, чтобы тот снял с него шинель. Вообще он держался как типичный белоподкладочник, графский сынок. На мое предложение записаться в группу для занятий по физиологии растений он ответил отказом и в оправдание стал совсем уж неосмысленно ссылаться на то, что его отец, Л. Н. Толстой, доказал ненужность и бесполезность ботаники как науки. Я посоветовал ему не ссылаться так необдуманно на Л. Н. Толстого и уже не возобновлял с ним этого разговора» (З. Г. Френкель. «Записки о жизненном пути»).
При этом он вовсе не был неженкой и разболтанным юношей. Приехавшая в ноябре 1889 года в Москву с дочерью Татьяной Софья Андреевна нашла, что сын устроился жить один весьма прилично. «Остановились мы у Лёвы во флигеле дома в Хамовническом переулке. Он был нам очень рад, а я по-матерински была рада видеть, как хорошо он жил. Везде порядок, чистота, признаки культурных привычек и вкусов. Стоял рояль, висела и балалайка на стенке, было много книг; всё было скорее бедно в обстановке, но всё гармонировало одно с другим. Он усердно ходил в университет и абонировался на симфонические концерты».
Судя по некоторым письмам и почтовым карточкам, присланным из Москвы в Ясную Поляну, в отсутствие матери Лёля вел за нее дела по продаже собрания сочинений отца с оптового склада, который находился во дворе московского дома. Одно из таких писем написано на бумаге со штампом: «Склад изданий сочинений Гр. Л. Н. Толстого. Москва. Долго-Хамовнический переулок, № 15. Гр. Софьи Андреевны Толстой».
Но было в его натуре что-то, не позволявшее пристать ни к одному делу. И медицинский факультет был только началом этой длинной череды неудач.
«Мне был чужд и язык профессоров, в котором пятьдесят процентов слов были научные галлицизмы, чужд и противен вонючий анатомический театр, где мы резали человеческие трупы; отвратительна вивисекция, когда знаменитый профессор Сеченов душил и мучил морских свинок, крыс, лягушек и кроликов, наконец, чужда была сама студенческая среда, с которой находил мало общего».
В самом начале учебы, осенью 1889 года, он не выдержал и приехал в Ясную Поляну… «Как восторгался Лёва после зрелища мертвецов в подвалах университета нашей красивой яснополянской природой! – пишет Софья Андреевна. – Он ежедневно ходил на охоту и убил тогда 12 вальдшнепов…»
В марте 1890 года он решает оставить медицинский факультет и поступить на филологический.