О том, где он достал деньги для вхождения в концерн «Гвоздь», до сих пор точно неизвестно. По распространённому мнению, они были получены от отца, сожалевшего о расставании с сыном.
По поводу игры на бирже – часто обвинялся в использовании инсайдов, получаемых из разных источников. Уже в ту пору поддерживал очень широкий круг знакомств в различных сферах. В дальнейшем строил на этом свою бизнес-стратегию.
В сорок два года заключил соглашение о порождении потомства со своей двоюродной сестрой Береникой Обломовой. Та принесла ему сына, умершего в трёхмесячном возрасте. Другие попытки оказались неудачными. Тем не менее сохранил отношения с семьёй дяди, что, скорее всего, повлияло на решение последнего завещать племяннику половину состояния.
Риэлтерское агентство «Голохвастов и Нащокин» (так!) было известно в Сальдо как агрессивный и не вполне корректный игрок на рынке недвижимости. Несколько раз деятельность г-на Голохвастова-Нащокина становилась поводом для судебных разбирательств, но тот ни разу не был осуждён более чем на уплату штрафов (по слухам – благодаря влиятельным покровителям).
Оставил дела в шестидесятилетием возрасте, когда получил отцовское наследство. С тех пор занимается управлением недвижимостью и тратит время на свои увлечения.
Имеет репутацию автодидакта. Обладатель большой библиотеки, наполовину состоящей из справочников по самым разным вопросам. Любит основательно разбираться в разных предметах и потом демонстрировать свои знания публично, «срезая» признанных специалистов. В частности, довёл до депрессии и самоубийства бригадного суслика Коротчихина, уличив его в незнании времени начала битвы при Шалмирейне.
До недавнего времени был активным карточным игроком. Предпочитал покер и баккару. Бросил играть после того, как отыграл у своей бывшей подруги-филифёнки свой особняк в Сальдо.
Известен страстью к сутяжничеству, которое воспринимает как своего рода развлечение. После прекращения карточной игры эта страсть усилилась. За последние два года – пять дел, три раза в качестве истца и два раза в качестве ответчика. В трёх случаях добился успеха, два дела продолжаются.
Гордится тем, что не преследует в суде материальных целей. Все его процессы обходились ему дороже, чем получаемая материальная выгода. Судя по всему, его цель – унижение жертвы и причинение вреда её деловой и личной репутации.
Обычная тактика г-на Голохвастова-Нащокина такова. Сначала он тщательно продумывает претензии. Потом отправляет намеченной жертве письмо с их подробнейшим изложением. Пишет всегда сам, но после консультаций с юристами. Никаких конкретных требований обычно не предъявляет, отделываясь общими фразами. После этого обычно берёт паузу. Если жертва не реагирует, г-н Голохвастов-Нащокин публично обвиняет другую сторону в игнорировании его справедливых требований и нежелании договориться миром