С первого дня осады начались вылазки противника. Из леса часто выскакивали конные группы и нападали на русские порядки. Еще отворялись городские ворота и тысячи храбрецов выбегали на улицу, кидались на русские укрепления.
Беспрестанные и неожиданные нападения раздражали русских воинов. Порой даже поесть спокойно не успевали. Войско терпело урон, и царь создал специальный отряд. Командиром назначил проверенного и закаленного в боях князя Горбатого-Шуйского.
Придумали хитрый план, по которому для начала завязали бой с отрядом Япанчи. В самый разгар столкновения наши начали отступать. Татары подумали, что одержали победу и погнались за отрядом. Врага заманили в русские порядки и замкнули кольцо. Большую часть отряда Япанчи уничтожили, около тысячи воинов взяли в плен. Несколько плененных привязали к кольям и выставили перед татарской крепостью напоказ. Именем царя призывали осажденных к добровольной сдачи, обещали жизнь и свободу. Татары стали расстреливать выставленных пленных, при этом кричали, что лучше погибнуть от рук единоверцев, чем от рук нечестивых гяуров.
Еремей при осаде крепости находился при пушках и прославился как лучший наводчик при обстреле внутренних зданий. Из трех ядер две гарантированно попадали в цель.
Новое задание Еремей получил ночью. Это уже становилось приметой. Если Иоанн Васильевич звал к себе поздно ночью, стало быть предстояло решать сложную задачу. В этот раз государь даже не предложил сесть. Долго молчал и гладил свою бороду. Потом, как бы спохватившись, начал сетовать на непредвиденные обстоятельства. Получалось, что изолированные от внешнего мира татары имели на своей территории источник воды. Достаточность провианта, наличие воды позволяет им держать оборону своей крепости сколь угодно долго. Царь указал, что допросы пленных и даже их пытки не позволили раскрыть тайну источника воды.
Еремей слышал об этой озабоченности государя и воевод, но как и другие воины был уверен, что их сил достаточно для победы. Теперь воля государя привела в действие ум и смекалку. Еремей попросил у царя три дня для отгадки. Царь предоставил ему пять дней. По истечении этого срока при неудаче обещал спросить строго.
В эту ночь спать Еремей не ложился. Прячась за турой и насыпью весь светлый день рассматривал крепостную стену, надеясь на чудо, пытаясь найти какие-нибудь признаки источника воды по ту сторону стены. К вечеру, осознав глупость такого занятия, он начал претворять другой замысел в жизнь. В полной темноте вывел на берег реки Казанки десять преданных ему стрельцов. Велел снять сапоги и порты, засучить как можно выше исподнее. Перед Еремеем стояли две кадушки с водой. По его команде стрельцы подходили по одному и Еремей на ноги каждого лил ковшом воду сначала из