Особого выбора у Дира с Аскольдом не было: барьером между ними и хазарами, могли быть или Дунайская Болгария, или Византия.
Но и здесь все было не просто. Болгария с Византией грызлись как кошка с собакой, и находиться между ними было так же опасно, как и между двумя огнями. Можно было запросто сгореть.
Свою роль в выборе стороны поддержки должна была сыграть родовая принадлежность избиравшей стороны. Есть все основания считать, что имя Аскольда происходит из языковой среды населения, проживавшего в районе слияния рек Волги и Камы. Вполне может быть, что Аскольд мог иметь какие-то родственные связи с болгарами волго-камскими. Если такое родство имело место, то выбор болгар, в качестве стороны поддержки, Аскольдом было выбрано неспроста.
Решив наладить отношения с Болгарией, Аскольд отправляет туда для переговоров посольство во главе со своим сыном. Но сын с поставленной перед ним задачей не справился. Более того, сын Аскольда в Болгарии погиб. Что именно не было учтено сыном Аскольда во время выполнения своей миссии, пока загадка. Однако следует предположить, что послы, не разобравшись должным образом с ситуацией, сложившейся на тот момент в Болгарии, и встали на сторону одной из враждующих сторон. И такой выбор оказался ошибочным. Выбранная сыном Аскольда сторона, оказалась враждебной князю Борису37. Такой стороной была родовая болгарская знать. То есть, сын Аскольда встал не на сторону власти престола (князя Бориса), а на сторону оппозиции к власти.
Князю Борису не было никакой необходимости в усилении родовой болгарской знати, вставшей в оппозицию к его власти. Узнав же о том, кто возглавляет посольство и чем дышат представители Аскольдова посольства, князь Борис мог всерьез опасаться предоставления помощи родовой болгарской знати соседями Болгарии: Хазарией или даже Булгарией. Реакция князя Бориса на поведение сына Аскольда, оказалась мгновенной: «В лето 6372 (867 году). Убиенъ бысть отъ болгаръ Осколдов сынъ»38.
Другая летопись трактует события несколько иначе, но суть от этого не меняется: «Идет Аскольд на болгар и был убит его сын».
Получается, что сын Аскольда был убит не просто так, а как участник переговоров с родовой болгарской знатью. А то и как учасник заговора.
Изначально Аскольд, ввязываясь в выяснение отношений сторон, мог собрать рать и отправиться с ней в Болгарию на помощь родовой болгарской знати.
Но Борис решил не давать возможности заговорщикам использовать шанс на восстание. Узнав о движении рати во главе с Аскольдом в Болгарию, Борис, в качестве превентивной меры, приказывает убить сына Аскольда.
Аскольд, уже достигший пределов Болгарии, окружается войсками Бориса и ему в доходчивой форме объясняется вся суть его