Розсварившись з московськими урядовцями в 1641 році, частина козаків полишила район Чугуєва і пішла звідти, перетворившись у вольницю, яка нікому не підкоряється.
Саме цим роком датуються перші достовірні згадки про І. Богуна, які Б. Флоря пов’язав з «Азовським сидінням», коли запорозькі та донські козаки упродовж 1637–1642 р. обороняли фортецю Азов від військ Османської імперії. Саме тоді султан Османської імперії Ібрагім І послав під це місто близько 240 тис. чол. війська та 200 бойових кораблів. Козаки відбили 24 атаки і примусили ворога з великими втратами (до 79 тис. чол.) відступити. Одним із загонів, на думку Б. Флорі, що протистояв кримським татарам на Боровському перевозі через Сіверський Донець, керував «отаман Іванець», тобто Богун. Останній діяв там і в наступному, 1642 році. Далі наводяться унікальні свідчення сучасників-«черкашен» Степана (Стеньки), який служив у прикордонному місті Валуйках, та Тимофія Остаф’єва, котрий перебував на російській військовій службі. За їхніми даними, Іван Богун на початку 1640-х років служив польському королю й отримував звичайну для реєстровця платню. 20 травня 1643 року джерела зафіксували військову сутичку між російським загоном на чолі з В. Струковим, направленим з Воронежа на Дон, та кримськими татарами, і кінними «черкесами» в кількості 200 чол. зі «старійшиною» Іваном Богуном та Федьком у районі Козацького перевозу. Після того запорожці перейшли Сіверський Донець, побували на р. Міус, звідти відправились у «Литву».
У 1643–1645 роках Богун повернувся на береги Сіверського Донця. Після того брав участь у походах проти татар.
1645 року Іван Богун уже воює разом із знаменитим отаманом Семеном Забузьким (саме тим, кого поляки у 1649 р. проголосили гетьманом замість Богдана Хмельницького). Ім’я Забузького постійно зустрічається в Донських справах 1642–1645 рр.
Перебування Богуна на Сіверському Донці, на думку ряду дослідників, й пояснює його відсутність у перших битвах Хмельниччини 1648 року.
Наприкінці 1630-х – на початку 1640-х рр. І. Богун одружився. Імені його дружини історія не зберегла. За переказами, Іван Богун вінчався у церкві Святого Миколи Чудотворця у Вінниці.
У подружжя Федоровичів-Богунів з’явилося два сина. Так, як стверджує О. Дмитрук, в одному джерелі згадується, що старшого сина полковника звали Тимофієм. Згодом, за полковництва Абазина він був сотником у містечку Тростянець на Вінниччині. Про молодшого поки що зустрічалась згадка лише в одному документі і щось ствердно казати складно.
У книзі «Малороссійский гербовник»