В 1959 году, когда Ли исполнилось 20 лет, он решил эмигрировать. И не просто эмигрировать, а эмигрировать в СССР! Что и осуществил в октябре 1959 года. Сразу после прибытия Освальд заявил о своём желании получить советское гражданство, но 21 октября его ходатайство было отклонено. 51 Тогда Освальд вскрыл вены на левой руке в ванне своего гостиничного номера, после чего был помещён в психиатрическую больницу.
31 октября Освальд явился в посольство США в Москве, заявив, что желает отказаться от американского гражданства. О бегстве морского пехотинца США в Советский Союз было сообщено на первой полосе Ассошиэйтед Пресс и в других газетах в 1959 году. 52
Освальд хотел учиться в МГУ, но его направили в Минск работать токарем на «Минский радиозавод имени Ленина», занимающийся производством бытовой и военно-космической электроники. Он получал увеличенный оклад и пособие, всего около 700 рублей в месяц (в 5 раз больше, чем обычные рабочие на предприятии), в марте 1960 года получил меблированную однокомнатную квартиру в престижном доме по адресу: улица Калинина, 4, квартира 24 (с 1961 г. – улица Коммунистическая), но при этом находился под постоянным наблюдением. По месту работы его активно обучал русскому языку и курировал тогда ещё старший инженер С. С. Шушкевич (впоследствии – председатель Верховного Совета Республики Беларусь, подписавший в 1991 году Беловежские соглашения, констатировавшие распад СССР).
Через некоторое время Освальду стало скучно в Минске. В январе 1961 года он пишет в своём дневнике: «Я начинаю пересматривать своё желание остаться. Работа серая, деньги негде тратить, нет ночных клубов и боулинга, нет мест отдыха, кроме профсоюзных танцев. С меня достаточно». Вскоре после этого Освальд (который официально не отказался от гражданства США) написал в посольство США в Москве запрос на возвращение его американского паспорта и предложение вернуться в США, если обвинения против него будут сняты.
В марте 1961 года Освальд познакомился с 19-летней студенткой Мариной Николаевной Прусаковой, и менее чем через шесть недель они поженились. 53 15 февраля 1962 года у Освальда и Марины родилась дочь Джун. 24 мая 1962 года Освальд и Марина получают в посольстве США в Москве документы, позволяющие ей эмигрировать в США, после чего Освальд, Марина и их маленькая дочь покинули Советский Союз. 54
Вернувшись в США, он поселился в Далласе, где тоже очень скоро заскучал. Настолько, что… решил вернуться в соцлагерь – в Советский Союз или на Кубу, неважно. Однако, понимая, что его недавний демарш может воспрепятствовать ему в свободном выезде из страны, он решил пойти окольным путем,