Многочисленные попытки Казимира сблизить польскую и литовско-русскую части своих подданных не увенчались успехом. Общие для всего государства сеймы вместо согласия и взаимопонимания приводили только к ссорам, обвинениям и вражде. Претензии поляков на переход от «Короны Литовской» к «Короне Польской» некоторых областей (Волыни, Подолии) вызывал неизменно резкий отпор литовцев-русских, которые ревниво оберегали границы времен Витовта. Немалую роль здесь играл и антагонизм между католической Польшей и православными русских земель (Украины).
Когда в 1492 году Казимир умер, Литовско-Русское княжество поспешило разорвать персональную унию и выбрало своим, отдельно от Польши, Великим князем младшего сына Казимира – Александра, в то время как его старший брат, Ян-Альбрехт, был избран королем Польши.
Опять, как полвека тому назад, Литву и Польшу возглавили два родных брата.
Выбирая Александра, Литва постаралась подчеркнуть свою полную отчужденность от Польши. Полякам было запрещено не только жить и покупать земли в Литве, но даже там показываться. Население русских земель вздохнуло легче. Но ненадолго. Вскоре политика Литвы изменилась, и вместо отмежевания от Польши началось самое тесное с ней сближение.
Причиной этого изменения было требование Москвы к Литве вернуть Москве «исконно русские земли» и вторжение московских войск в землю Черниговскую, бывшую тогда в составе Великого Княжества Литовского. Во время этого вторжения города не только не сопротивлялись московскому войску, но встречали его как братьев-освободителей от польско-католической агрессии.
Видя это и опасаясь, что и остальные русские (украинские и белорусские) земли поступят так же, Александр порешил заключить с Москвой мир, уступивши ей занятые области. А для закрепления мира – женился на дочери Московского Вел. Князя Елене, обязавшись не принуждать ее к переходу в католичество.
Однако и родство с Москвой не улучшило отношений; вскоре война возобновилась и в дальнейшем велась уже не одной Литвой, а и Польшей, так как Александр по смерти своего брата (Яна-Альбрехта) был избран и королем Польши.
Закончилась она неудачно, и Москва окончательна получила Чернигов, Рыльск, Новгород-Северский и Стародуб, принадлежавшие раньше Литве.
Эти первые столкновения окрепнувшей Москвы, центра православия и русскости, с Литвой, большая часть которой состояла из православных русских (украинцев, белорусов), показали, что сознание единства Руси еще не умерло в народной памяти, а насильственные попытки ополячивания и окатоличивания вызывали в народе реакцию и тяготение к единокровной и единоверной Москве. Только часть магнатов и шляхты, которую привлекали «вольности» Литовско-Польского государства, не за страх, а за совесть боролись за это государство, несмотря на свое православие и русское происхождение. Интересы сословные, классовые перевешивали у них интересы русские, православные. Да к тому же в эту эпоху идеи