В январе 1897 года граф Капнист оставил работу в министерстве (он был назначен сенатором), однако какое-то влияние у него оставалось, и он его задействовал, чтобы отправить Трубецкого за границу. К тому же в судьбе Григория приняли участие баронесса М. П. Будберг, урожденная Убри, дочь и жена крупных дипломатов, а кроме того, бабушка князя Николая Гагарина, женатого на сестре Григория Трубецкого… В общем, в марте 1897 года «открылась должность причисленного к посольству секретаря консульства в Ускюбе[15]. – Фактически назначенный на эту должность не ехал в Ускюб, но оставался в Константинополе и причислялся к посольству»[16].
В Константинополе Трубецкой провел примерно шесть лет: сначала он занимал должность помощника секретаря посольства, а с 1901 года – 2-го секретаря. Как отмечает в своей статье Ю. А. Писарев[17], Трубецкой занимался не только своими непосредственными обязанностями, но много времени уделял самообразованию: он выучил новогреческий и турецкий, а позже еще сербский и болгарский языки.
Во время службы в Константинополе изменилось семейное положение Трубецкого. Во время своего пребывания в Москве 28 апреля 1901 года в храме Спаса Преображения на Бору состоялось бракосочетание князя Григория и Марии Константиновны (23 февраля 1881 – 30 октября 1943), дочери графа Константина Аполлинариевича Хрептовича-Бутенёва. Как вспоминал Осоргин: «Гриша стал женихом Маши Бутеневой. Она ему до того отказала, а потом, тронутая его несчастием при кончине матери, сама, при посредстве общего их дяди Сергея Алексеевича Лопухина, вызвала его и дала ему слово»[18]. В браке у Трубецких за 10 лет родилось шесть сыновей:
– Константин (7 марта 1902, Москва – 17 апреля 1920, Перекоп, Крым);
– Николай (9 сентября 1903, Константинополь – 9 ноября 1961, Монреаль, Канада);
– Михаил Григорьевич (13 мая 1905, Константинополь – 1989, Монреаль, Канада);
– Сергей Григорьевич (15 декабря 1906, Москва – 26 октября 2003, Нью-Йорк, США);
– Петр Григорьевич (2 января 1910, Москва – 28 октября 1966, Франция);
– Григорий Григорьевич (родился и умер в 1912).
В историю князь Григорий Николаевич вошел, прежде всего, как дипломат и как светский деятель Православной церкви, но его личность была настолько многогранной, что он не мог ограничиться только этими областями приложения своих знаний. Обремененный семьей, он решил кардинально изменить свою жизнь и осенью 1905 года оставил службу во внешнеполитическом ведомстве. Это его решение было связано в том числе и с трагическими событиями в семье Трубецких: в конце сентября на приеме у министра народного просвещения скоропостижно скончался от кровоизлияния в мозг старший брат