Зимой 1988-го происходит конфликт между Янкой и Егором. Конечно же, Дягилева очень переживает, всё обдумывает. После нескольких месяцев путешествий в компании единомышленников одинокая жизнь в маленьком домике с овдовевшим отцом и питомцами кажется ей невыносимой. Тогда Янка пытается сепарироваться и найти через друзей отдельное жильё или хотя бы «вписку». Она даже подумывает устроиться на работу, так как в этот период необходимы деньги, о чём она пишет Юле Шерстобитовой в одном из писем. Но планам не дано осуществиться: судьба складывается иначе.
Начало февраля ознаменовано концертами. Об этом мы знаем из письма Юлии Шерстобитовой от 23.01.1988: «С 6 по 8 февраля у нас будут концерты, к тому времени я уже буду многое знать. А вот ещё информация – Коля Рок-н-Ролл в Симферополе, в психушке, в 15-м отделении, свидания запрещены».
17 февраля уходит Александр Башлачёв. Кто-то говорит, что это самоубийство, а кто-то считает, что выйти из окна ему «помогли». 23 февраля Янка приезжает на похороны поэта в Ленинград.
19 февраля в Ленинградском рок-клубе проходит концерт памяти СашБаша, где Янка, скорее всего, не присутствовала. Известно, что перед смертью Башлачёв страдал от депрессии, а после его ухода Янка впадает в это же состояние ангедонии, сопровождающее её до конца жизни. В этот трагический период она говорит: «Это он даёт мне знак, что пора уходить».
Несмотря на то что в кругу друзей Янка является достаточно открытым человеком, она редко говорит об Александре, об их знакомстве. Только с самыми близкими друзьями она может поделиться этими эмоциями и воспоминаниями. Однако вполне закономерно, что общение с ним оставило сильный след в её душе, а его гибель она переживала очень долго и тяжело.
Если обратиться к творчеству Дягилевой того периода, несложно заметить, насколько это трагическое событие повлияло на её восприятие мира и отношение к жизни. От этих перемен она так никогда полностью не оправится.
В Ленинграде Кира Исай знакомит Янку с Мариной «Федяем» Кисельниковой. В этот период жизни Дягилеву окружают в основном творческие личности, но Марина далека от музыкальной тусовки, не пишет песен. Но этот факт не мешает девушкам завести дружбу, и вскоре они отправляются в путешествие по Прибалтике: Литва, Рига. Оттуда они возвращаются в Ленинград.
В апреле 1988 года Дягилева приезжает в Новосибирск, где с 14 по 19 апреля проходит традиционный рок-фестиваль. Янка выступает на нём 18 (или 19) апреля. На одной сцене с ней выступают Роман Неумоев, Егор Летов и Артур Струков.
Тогда же, весной 1988 года, Валерий Рожков записывает акустическую сессию песен Янки, часть которой и вошла в альбом «Не положено». В более полном виде (а возможно, и целиком) запись будет издана бонусом к переизданиям 2007 года.
После рок-феста Янка с Егором отправляются