Уже будучи человеком более или менее состоятельным, Гарриман женился на дочери владельца одной из железных дорог, и это предопределило его дальнейшую карьеру. Со дня женитьбы на дочери Уильяма Дж. Аверелла он начал интересоваться прежде всего железными дорогами. Отделавшись от других акционеров, Гарриман стал единоличным владельцем железной дороги своего тестя.
Но это было лишь скромным началом. В последующие тридцать лет и до самой смерти в 1909 году Гарриман все больше и больше раздвигал границы своей железнодорожной империи, продолжая скупать все новые и новые железнодорожные линии в самой ожесточенной борьбе с конкурентами. При этом он пользовался методами, которые зачастую вступали в конфликт с законом и добрыми традициями. Как утверждают его биографы, под конец жизни Гарриман уже подумывал о железнодорожной сети, которая охватила бы весь земной шар. Особенно его интересовали Транссибирская и Маньчжурская линии.
Несколько примеров помогут нам лучше понять методы Гарримана.
Вскоре после женитьбы он сосредоточил все свое внимание на железнодорожной линии, принадлежавшей тестю. Не прошло и года, как остальные акционеры узнали, что дела фирмы обстоят не лучшим образом. На заседании правления дороги Гарриман выступил с альтернативным предложением: либо он сам продаст свои акции (заметим: он хорошо знал, что это предложение будет отвергнуто), либо ему остается приобрести акции остальных держателей. Когда последние, наконец, выразили свое согласие, Эдвард Гарриман стал единоличным владельцем дороги, причем за бесценок. После этого он начал переговоры с двумя крупными конкурирующими фирмами – с каждой в отдельности и конфиденциально, – предлагая продать им свою дорогу. Между конкурентами возникли споры и торг. Но в выигрыше остался Гарриман: он продал дорогу за очень крупную сумму.
Впоследствии Гарриман, уже известный миллионер, пользовавшийся широким банковским кредитом, создал крупный концерн, который приобрел фирму «Чикаго энд Олтон» Это была акционерная железнодорожная компания, чей капитал оценивался в 34 миллиона долларов. Всего за несколько лет Гарриман и его компаньоны сумели продать акции и облигации этой компании на сумму 114 миллионов долларов. Поскольку при покупке фирмы они израсходовали только 18 миллионов, оказалось, что чистая прибыль концерна составила более 60 миллионов (из этой суммы львиную долю отхватил сам Гарриман).
Но афера всплыла на поверхность, и делом о спекулятивной продаже железнодорожных акций занялись специально назначенные властями лица. Сенатор Кэллом принял решение начать судебное расследование, а самого Гарримана хотел арестовать. Однако, как пишет Густав Майерс, эти намерения не осуществились, поскольку «Гарриман давал крупные суммы на политические кампании, в связи с чем лица, занимавшие высокие посты, имели перед ним определенные обязательства».
Наиболее известны в Америке схватки Гарримана со своими конкурентами. Так, война с Джеймсом Дж.