Тем не менее день смерти у всех один – у Дмитрия Ольгердовича, у Ивана Дмитриевича и у Андрея Дмитриевича: 12 августа 1399 года, битва при реке Ворскле.
Михаил Дмитриевич, у которого было двое сыновей – Семен и Юрий, передает детям в наследство Трубчевское княжество, но не целиком. Именно это деление земель по частям и вносит определенную путаницу для нас, как же так, почему в одно и то же время князьями Трубчевскими или Трубецкими значатся разные люди?
Семен Михайлович с потомками наследует часть княжества с самим Трубчевском, а Юрий Михайлович – часть княжества со Спасо-Чолнским монастырем.
Нам известно, что Юрий Михайлович оставил после себя двух сыновей – Ивана и Александра. Иван Юрьевич был бездетным, ну или не родил наследника «мужеска пола». Историк Л. Войтович указывает еще на одного Ивана – сына Семена. Как только в поле зрения попадают тезки, начинается путаница. Е. Э. Трубецкая пишет о том, что у Ивана Семеновича было три сына и один – у его двоюродного брата Ивана Юрьевича. Документы, подтверждающие захоронения, сами захоронения в Троицком соборе, порядок наследования частей княжества говорят о том, что все четыре сына принадлежали Ивану Семеновичу, а у Ивана Юрьевича не было детей вообще, ну или мальчиков, по крайней мере.
Четверо сыновей Ивана Семеновича и единственный сын Александра Юрьевича представляют уже пятое поколение династии. Иван Иванович – Кашинский воевода, Федор Иванович, «дворовый воевода», «первый Федор» (опять эти тезки!), Андрей Иванович, «дворовый воевода» и Семен Иванович Персидский. Семен Иванович Персидский – первый боярин в славном роду Трубецких, воевода Костромской и Трубчевский. Но не только этим примечателен Семен Иванович, он, как и многие Трубецкие, в последние годы жизни принял иночество, а затем и схиму.
Похоронен он не как братья, в храмовом зале Троицкого собора, а у самых Царских врат в алтаре, с тем чтобы ежедённо попирали его прах священники во время литургий и вечерен, наступая на его надгробие. Это ли не подлинное христианское смирение и назидательный урок веры потомкам?
У Андрея Ивановича – трое сыновей, у Семена Ивановича – двое. Михаил, Василий, Никита Андреевичи и Роман, Василий Семеновичи уже шестое поколение династии.
Михаил Андреевич, рязанский наместник, возглавляет старшую ветвь династии. Его родной брат Василий Андреевич стал брянским воеводой, а третий брат Никита – воевода Белёва.
А родоначальником младшей ветви, да и продолжателем династии вообще, становится их двоюродный брат Роман Семенович, трубчевский воевода. Сведений о его родном брате Василии Семеновиче практически нет, потомства он не оставил. Это уже седьмое поколение династии Трубецких. И жили они в эпоху Смутного времени. События значительные для страны, соответственно и герои и поступки их были так же значительны. Трубецкие и тут не остались в стороне от вызовов истории и времени.
Все представители седьмого поколения династии уже были боярами. Младшая ветвь продолжена двумя сыновьями Романа