После этого Пинкертон больше не посылал агентов на такие задания. Он едва смог пережить гибель своих людей и возненавидел политику и войну. Это сказалось и на работе его разведки, которая больше не выполняла опасных заданий. Вскоре Пинкертон ушел в отставку: война ему надоела, но еще больше надоели предательские удары в спину. Возможно, и Линкольн был приговорен самой судьбой за то, как подставил сотрудников своего спасителя.
Впрочем, по другой версии, обстоятельства ареста и последующего освобождения Розы Гринхау были несколько иными. Она была помещена под домашний арест в собственном доме, у нее изъяли документы, но доказательств шпионажа не нашли. 18 января 1862 года она была отправлена в тюрьму Old Capitol Prison. Роза не давала показаний и ни в чем не признавалась, и 31 мая 1862 года ее освободили: доказать вину не получалось, но появилась возможность обменять ее на военнопленных северян. То есть никакой речи об амнистии со стороны президента Линкольна не идет.
В Ричмонде шпионку встретили как героиню, а потом она отправилась в Европу – возможно, с секретным заданием. Ее принимала королева Виктория, а Роза писала в Лондоне мемуары и там же публиковала их.
В 1864 году шпионка отправилась в обратный путь на британском судне «Кондор». 19 августа она покинула континент, а 1 октября корабль сел на мель недалеко от Уилмингтона. Роза боялась ареста и преследования со стороны армии Союза, ей показалось, что вокруг вертятся суда аболиционистов, поэтому она спустила на воду шлюпку и направилась к берегу. Однако шквальный ветер перевернул шлюпку, и шпионка утонула. В этом тоже виден знак судьбы: никто из прямых и косвенных участников этого шпионского дела не умер своей смертью.
На гражданке
Пинкертон распрощался с разведкой и службой на государство навсегда. Теперь он ловил фальшивомонетчиков и грабителей банков. Среди его трофеев были братья Рено, Буч Кессиди и Санденс Кид.
И тут нельзя не сказать об одной слабости Пинкертона. Как в истории с разоблачением и уничтожением его людей во время войны, он полностью терял силы при потере своих людей. Гибель агентов его обескураживала, обезоруживала, и он мог просто отказаться от дела. Так случилось и в деле неуловимого и непобедимого Джесси Джеймса. Алана наняли железнодорожные компании, чтобы найти Джесси Джеймса, но позднее Пинкертон, которого заело самолюбие, выслеживал бандита по своей инициативе и на свои средства. Однажды Джесси убил одного из тайных агентов Пинкертона, и тот будто впал в состояние шока – отказался преследовать бандита.
1 июля 1884 года Пинкертон умер в Чикаго. Ему было 65 лет. Причиной смерти называют гангрену или малярию. Преемниками стали сыновья – Роберт и Уильям Пинкертоны. Их отец ввел в обиход криминалистики фотографию и написал в 1883 году мемуары «Шпион восстания», его дети завели картотеку криминальных специальностей.