Первоначально, по настоянию матери, дети в семье Маклаковых получали домашнее образование. Еще дома будущий соперник французских ораторов научился с гувернанткой «свободно болтать по-французски». Учили, наряду с прочим, также английскому и немецкому; учителем немецкого был одно время известный литератор, друг семьи П. В. Шумахер. Когда по настоянию отца Василий Алексеевич поступил в гимназию, Шумахер подарил ему редкое издание «Илиады» с надписью:
С детства до старости лет на мишуру все глядели
Слабые очи мои, лучших не видев красот.
Милостив к юноше Зевс, даровав ему высшее зренье
И указав ему путь в область нетленной красы.
В гимназии Маклаков учился легко и даже с блеском. Однако удушливая атмосфера классической толстовской гимназии, призванной не столько научить, сколько воспитать верноподданного, невольно провоцировала кое-кого из самолюбивых и самостоятельно мыслящих учеников на различные выходки и шалости. Среди них был и Маклаков. Нелады с гимназическим начальством привели к тому, что он едва не лишился права поступления в университет. По тогдашним правилам для этого было недостаточно отличной учебы – надо было еще получить «полный балл» по поведению. Ставить его директор гимназии не хотел, так как это автоматически означало награждение строптивого ученика золотой медалью – учился-то он отлично, а его латинское сочинение было отмечено как лучшее в округе. В конце концов, в нарушение всех правил, Маклакова наградили лишь серебряной медалью, а в университет отправили конфиденциальное отношение, в котором говорилось, что успехи в науках внушили Маклакову «опасное самомнение» и он стал воображать, что общие правила для него не обязательны.
Едва ли не в пику гимназическому начальству Маклаков, вместо всеми ожидаемого филологического факультета, подал документы на естественный. Так в 1887 году он стал студентом Московского университета и провел в нем 10 лет, выйдя из него в 27-летнем возрасте.
Уже в университете у Маклакова проявился «вкус к общественности», о котором писал впоследствии Валентинов-Вольский. Маклаков принимал участие в различных студенческих затеях, вроде организации Московского землячества, деятельности Хозяйственной комиссии, единственного тогда официального выборного