После успешной Куликовской битвы ханский ярлык на княжение получил Великий князь Василий II и поспешил на богомолье в Троицу. С тех пор все венценосные особы России на третий день после коронации совершали паломничества в Троицкий монастырь к раке Преподобного Сергия.
Иван Грозный, получивший крещение еще ребенком в монастыре, перед своим походом на Казань совершил паломничество в обитель, туда же отправился и Василий Шуйский после победы над поляками.
В знак благодарности за духовную поддержку Троицкий монастырь получил замечательные вклады от Ивана Грозного, Бориса Годунова, Петра I, которого монастырь спас от Софьи, стремившейся захватить русский престол с помощью стрельцов.
Известны и вклады дочери Петра Елизаветы – именно при ней монастырь был удостоен титула Лавры. Елизавета Петровна особенно любила обитель, и часто отправлялась туда на богомолье, обставлявшееся с особой торжественностью: с иллюминацией и фейерверками.
Императрица Екатерина II подарила монастырю роскошную, расшитую 150 000 жемчужинами, фелонь – одеяние высшего духовенства, евангелие с дорогой эмалью и усыпанное бриллиантами, и любимыми русской православной церковью светло-сиреневыми аметистами, а так же серебряные и золотые сосуды. Многие из этих даров хранятся ныне в сокровищнице Лавры и в Оружейной палате Московского Кремля.
Одним словом, каждый русский государь ознаменовал свое царствование богатым приношением монастырю.
Таким образом, Лавра была форпостом духовной жизни России вплоть до 1920 года.
11 апреля 1919 г. были вскрыты мощи Преподобного Сергия. Убоявшись, большевики мощи не уничтожили, а передали Музею атеизма при монастыре (в 1920 г. монастырь был закрыт).
Опасаясь глумления над мощами, о. Павел Флоренский и граф Юрий Олсуфьев отделили голову Преподобного Сергия и заменили ее головой князя Трубецкого. До 1946 года, вплоть до открытия монастыря, голову Сергия тайно скрывали: сначала в доме Олсуфьевых, потом – закопанной в их саду. Позднее святыню скрывал П. А. Голубцов, будущий архиепископ Новгородский и Старорусский – Сергий. Когда он в 1941 году ушел на фронт, то передал реликвию архимандриту Иллариону и тот прятал голову под престолом алтаря своего храма.
Отца Флоренского расстреляли в 1937 году на Соловках, а графа Олсуфьева в Бутово в 1937 г. Последний наместник Лавры архимандрит Кронид, слепой и немощный старец, был расстрелян в 1937 г.
В советское время на территории монастыря был музей атеизма, тир, клуб и коммунальные квартиры в трапезной монастыря, где были сняты некоторые сцены фильма «Светлый путь».
В годы хаоса с монастырской колокольни сбросили колокол в 67 тонн – ныне он отлит заново.
Многие годы город назывался Загорск – в память о погибшем секретаре Московского комитета партии В.М. Загорском (настоящее имя Лубоцкий).