В роли «опытного полигона», на котором проверялись возможности «сопротивления материала» и отрабатывались способы военно-дипломатического давления, выступила Эстония. 13 сентября 1939 г. в Москве начались советско-эстонские переговоры о заключении торгового соглашения. 17 сентября советские войска вошли в Польшу, в течение нескольких последующих дней дойдя по ее территории до линии, «прочерченной» пактом Молотова – Риббентропа. Это событие дало основание главе НКИДа перевести переговоры из экономической в гораздо более важную для Советского Союза политическую плоскость. В. Молотов предложил своему партнеру на переговорах министру иностранных дел Эстонии К. Сельтеру заключить военный союз или договор о взаимной помощи, недвусмысленно заявив, что СССР «требуется расширение системы своей безопасности, для чего ему необходим выход в Балтийское море»42. Когда Сельтер попытался уклониться от обсуждения этой темы, ссылаясь на нейтралитет Эстонии, Молотов обошелся без эвфемизмов: «Прошу Вас, – обратился он к эстонскому министру, – не принуждайте нас применять силу в отношении Эстонии»43. Этот колоритный вербальный пассаж в переводе с дипломатического языка означал ультиматум. Глава эстонского МИДа взял паузу.
Встреча Молотова с Сельтером проходила 24 сентября, а накануне переговоров советский военно-морской флот де-факто блокировал Эстонию с моря, используя в качестве повода исчезновение из порта Таллина интернированной польской подводной лодки (15 сентября скрывавшаяся от преследования рейхсмарины польская подлодка «Орел» пришвартовалась в таллинском порту, получив в соответствии с международным морским правом возможность суточного пребывания на таллинском причале. Однако под давлением Германии экипаж был интернирован. Затем «Орел» все-таки, на полулегальных основаниях, получил право продлить пребывание в эстонских водах еще на сутки, вследствие чего эстонскому МИДу было сделано жесткое предупреждение со стороны Германии. А 18 сентября польская субмарина тайно покинула причал, впоследствии благополучно добравшись до Англии)44.
Тем временем на границе Эстонии и Латвии создавалась советская военная группировка. Еще 13 августа 1939 г. в Ленинградском военном округе (ЛВО) приказом наркома обороны маршала Советского Союза К. Ворошилова № 0129 была сформирована Новгородская армейская группа, преобразованная 14 сентября в 8-ю армию, управление которой дислоцировалось в Пскове. В Калининском военном округе (КалВО) по мобилизации была развернута