К моменту появления Олега в Тмутаракани ситуация в регионе изменилась. 18 мая 1081 г. город был захвачен родственниками византийского изгоя – Давыдом Игоревичем, сыном Игоря Ярославича Волынского, и Володарем Ростиславичем, сыном князя Ростислава Владимировича Тмутараканского, отравленного византийцами. Один приходился Олегу двоюродным братом, другой двоюродным племянником. Посадник Ратибор по приказу князя был схвачен и брошен в темницу. С родственниками Олег так же не стал церемониться, поскольку Тмутаракань была наследственным уделом Святославичей. Князь выгнал из города непрошеных гостей и занялся наведением порядка в уделе. Хазар, некогда выдавших его византийцам, Олег приказал всех перебить. Князь понимал, что сил для борьбы за Чернигов у него нет, поэтому задержался в Тмутаракани надолго, вплоть до 1094 г., выжидая удобного момента, чтобы предъявить права на наследство отца.
В силу особенностей характера Олег не мог долго признавать себя чьим-либо вассалом, пусть даже и Византийской империи. Его стремление подчеркнуть свою независимость от имперских властей нашло отражение в чеканке монеты: «Византия вряд ли была инициатором создания эмиссионного центра в Тмутаракани. Напротив, этот шаг был предпринят князем Олегом для того, чтобы подчеркнуть свою автономию от империи: монетная чеканка всегда считалась одним из атрибутов самодержавной власти. Характерен и демонстративно кириллический текст легенды, в отличие от греческих надписях на печатях. Зная честолюбивый характер Олега, можно предположить именно этот, политический мотив для выпуска собственной монеты. А раз так, то серебряники его могли и не иметь сколько-нибудь серьезного экономического значения, а выпуск их оставался чисто символическим жестом политического значения» (31, 28). Олег правил в Тмутаракани 11 лет, за это время не было ни одной попытки изгнать князя из города. Как со стороны византийцев, так и со стороны русских родичей.
В 1093 г. умер Всеволод Ярославич и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. Тмутараканский князь был уверен, что когда на Руси начнется новый передел уделов, то он закончится кровавой междоусобицей между Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом. За Святополком было право, за Мономахом сила. Исходя из личного опыта, Олег знал, что теперь на Руси всё решает право сильного. Но Владимир Всеволодович, как когда-то его отец, проявил политическую мудрость и уступил Киев двоюродному брату: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал его отцу» (210). Кроме этих похвальных рассуждений был ещё один принципиальный момент, оказавший решающее влияние на ход событий. Правящей элите Киева было гораздо удобнее иметь князем недалекого и легко поддающегося чужому влиянию Святополка, чем умного и решительного Мономаха.