В Михайловском в это время находилась семья Пушкиных. Отец, Сергей Львович, взял на себя обязанность наблюдать за Александром. В этот период Пушкины, а в особенности младший брат Александра, Лев, решили подготовить побег поэта за границу. Чтобы это осуществить, предполагалось получить средства от изданий, но бегство так и неудалось.
Несколько первых месяцев, проведенных в Михайловском, Александр Пушкин очень переживал и беспокоился о Елизавете Воронцовой, оставленной им в Одессе. Результатом переживаний стали прекрасные стихи.
В Михайловском Александр Пушкин продолжил работу над романом «Евгений Онегин», закончил поэму «Цыганы», работать над которой начал еще в Одессе, а также написал шутливую поэму «Граф Нулин».
14 декабря 1825 года произошло восстание декабристов. Александр Пушкин не принимал в нем участия. Позже Жуковский писал Пушкину: «Ты не в чем не замешан – это правда? Но в бумагах каждого из действовавших находятся стихи твои. Это худой способ подружиться с правительством».
Правительство было настроено против Александра Пушкина и искало способы, чтобы его обезоружить. В Михайловское тайно был направлен политический агент Бошняк, который должен был выяснить некоторые моменты: как А. Пушкин отзывается о правительстве, призывает ли крестьян к восстанию. Аргументы для обвинения не были найдены.
Через некоторое время тоска Пушкина о потерянной любви Елизаветы прошла, и ему вновь захотелось внимания местных красавиц. Вскоре нашелся и объект для поклонения. В расположенном рядом селе Тригорское жила семья Осиповых, мать – Прасковья Александровна, ее дочери от предыдущего брака – Анна и Евпраксия, падчерица Александра Ивановна и племянница Анна Ивановна.
Познакомившись с этой семьей, Александр стал их частым гостем. Осиповы были покорены его жизнерадостностью, энергией и любовью к творчеству.
Молодой человек много времени проводил с девушками этого семейства, которые с удовольствием кокетничали с молодым поэтом. Поначалу, чтобы никого не обделить своим вниманием, Александр никого не выделял, одинаково общаясь со всеми девушками. Он ухаживал за всеми и дарил им стихотворения для домашних альбомов. Но вскоре, отдав предпочтение хозяйке дома, Пушкин стал ее любовником. Она была на 15 лет старше Александра.
Через некоторое время, пресытившись ею, А. Пушкин обратил внимание на ее дочь, 15-летнюю Евпраксию или, как он называл ее, Зизи. Зизи в то время была влюблена в Александра, буквально обожествляя его. И конечно же, вскоре она стала его любовницей. Родственники Зизи, узнавшие об их любовной связи, тотчас же заговорили о скорой свадьбе. Но этому не суждено было случиться, так как в Тригорское к своим родственникам в это время приехала Анна Керн.
Александр был уже знаком с Анной, они встречались в Петербурге. Ненадолго обратив на нее внимание, Пушкин нашел ее милой, но не более. После этого они не виделись 6 лет.
Встретив Анну вновь, поэт влюбился в нее с первого взгляда. Зизи была тотчас же им позабыта. Он видел одну только Анну, думал только