В свободное от математики время Джеймс всячески старался избегать занятий, которые отнимали у него слишком много сил и времени. Студенты Массачусетского технологического института в обязательном порядке должны были посещать курс общей физической подготовки, но Саймонс не хотел тратить время на то, чтобы лишний раз принимать душ и переодеваться, и поэтому записался на стрельбу из лука. Он и еще один студент, Джимми Майер, который приехал в Массачусетский технологический институт из Колумбии, решили разнообразить эти занятия и ставили по пять центов за каждый удачный выстрел. Вскоре они стали хорошими друзьями и ночи напролет ухлестывали за девушками или играли в покер с одногруппниками.
«Проще было застрелиться, чем проиграть пять долларов», – вспоминал Майер.
Саймонс был веселым и дружелюбным парнем, который не стеснялся высказывать свое мнение, из-за чего часто попадал в неприятности. На первом курсе обучения ему нравилось наполнять водяные пистолеты жидкостью для зажигалок, а затем использовать прикуриватель, чтобы создать самодельный огнемет. Однажды после того, как он разжег костер в ванной общежития Baker House, что находилось возле реки Чарльз, он вылил литр жидкости для розжига в унитаз и ушел. Оглянувшись, Саймонс увидел оранжевое свечение, исходящее от дверной коробки – за стеной пылала ванная комната.
«Не заходите туда!» – кричал он одногруппникам, которые подходили все ближе.
Вылитая в унитаз жидкость начала нагреваться и спровоцировала взрывную реакцию. К счастью, общежитие было построено из простых красных кирпичей, и огонь не распространился. Саймонс признался в содеянном и за два с половиной месяца выплатил учебному учреждению в общей сложности 50 долларов, чтобы сделать необходимый ремонт.
К 1958 году, спустя три года обучения в Массачусетском технологическом институте, Джеймс заработал достаточно баллов для того, чтобы в 20 лет окончить учебу и получить степень бакалавра по математике.
Но прежде чем поступить в магистратуру, он жаждал провернуть еще какую-нибудь авантюру.
Саймонс сказал своему другу, Джо Розеншайну, что хочет сделать нечто, что «войдет в историю» и «останется в памяти множества поколений».
Джеймс подумал, что внимание общественности может привлечь заезд на длинную дистанцию на роликовых коньках, но это сильно выматывает. Еще один вариант был пригласить группу журналистов, которая сопровождала бы их в путешествии на водных лыжах в Южную Америку, но в этом случае возникала большая проблема с логистикой. Как-то раз днем, прогуливаясь с Розеншайном по Гарвардской площади, Саймонс стал свидетелем гонки на мотороллерах Vespa. «Может нам купить такой же?» – осенило Саймонса.
Он разработал план проведения этого «журналистского» путешествия и убедил двух местных дилеров,