Крупнейшим городом Древней Руси был Киев. Древнейшее «ядро» его находилось на крутом, изрезанном оврагами берегу Днепра. Его основой были мощные укрепления городов Владимира Святославича и Ярослава Мудрого. В центре города находилась площадь с Софийским собором и митрополичьим двором, на площади проходили вечевые собрания.
Похожую планировку имел и другой центр Древней Руси – Новгород Великий. Но особенностью Новгорода было его расположение на двух берегах широкого и полноводного Волхова, поэтому город делился на две стороны – Софийскую и Торговую. Естественным центром Софийской стороны был Детинец с епископским двором и Софийским собором, а Торговой – княжий (Ярославль) двор с вечевой площадью и торгом. Между собой стороны соединялись Великим мостом через Волхов. Плановая схема Новгорода была построена на сочетании продольных и поперечных улиц.
Примерно таким, как в Киеве и Новгороде, был принцип расположения улиц и в других городах Руси.
Малые города Киевской Руси (Торопец, Минск и др.) возникали, как правило, из пограничных крепостей. Естественно, и планировка у них была иная. Воедино город связывала одна улица, огибавшая крепостную стену или вал. Кроме того, в этих городах были лишь одни ворота, от которых отходили одна-две улицы, пересекавшие город по диаметру. Таким образом все дворы в городе получали свободный выход на главные улицы.
Почти все древнерусские города (Киев, Новгород, Чернигов, Смоленск, Полоцк, Ростов, Тверь, Суздаль и др.) состояли из множества разных по величине усадеб. В письменных источниках упоминаются как дворы князя, бояр, епископа, так и простых горожан. В Новгороде в нач. 13 в. было более 4000 дворов. При раскопках обнаружено, что границы усадеб не менялись веками (в Киеве и Новгороде эти границы были установлены в нач. 10 в.). Даже после наводнений и пожаров частоколы возводили на прежних местах.
Все эти факты позволяют сделать вывод: горожане средневековой Руси составляли своеобразную корпорацию землевладельцев, которой принадлежал весь город. Устойчивость однажды выделенных усадеб говорит об их прямой связи с организацией внутригородской жизни. Юридические памятники 11–15 вв. предусматривают наследование двора лишь одним из сыновей. Наследнику доставались обязанности дворовладельца: он должен был платить уроки и дани, участвовать в строительстве укреплений и мощении улиц и при вражеской угрозе поставлять в ополчение людей от двора. Главным правом владельца усадьбы было участие на первых ролях в общинном самоуправлении.
Раскопки заставили ученых сомневаться и в четкости деления городов на дружинно-аристократический детинец и торгово-ремесленный посад («окольный город»). Сейчас известны города, в которых было несколько