Большую активность Владимир проявлял и во внешней политике. В 981 г. Владимир отвоевал у Польши Перемышль, Червень и др. города. В 981 и 982 гг. ходил на вятичей и наложил на них дань, в 983 г, – на литовское племя ятвягов. В 984 г. воевал с радимичами, в 985 г, – с волжскими болгарами и хазарами.
К 986 г. Владимир Святославич начал переговоры с Византией относительно женитьбы на сестре византийских императоров Василия II и Константина VIII принцессе Анне. В обмен на руку Анны киевский князь предлагал императорам военную помощь, в которой те очень нуждались; в конце концов, они приняли предложение русской стороны. К этому же времени «Повесть временных лет» относит приход к Владимиру послов-миссионеров от волжско-камских булгар (мусульман), хазар (иудеев), «немцев» (посланцев папы римского) и греков (восточных христиан). Каждый из посланцев стремился привлечь князя проповедью своей веры. Ок. 987/988 гг. Владимир принял крещение. Между тем византийские императоры отказались выдать за Владимира Анну. В ответ на это Владимир в 988–989 гг. захватил город Херсонес (Корсунь), принадлежавший Византии, чем принудил императоров выполнить свое обещание.
Вернувшись в Киев, Владимир принялся активно насаждать христианство. На Русь были приглашены греческие священники. После крещения Владимир старался быть образцом христианского правителя. Князь заботился о просвещении, построил храмы, в том числе Десятинную церковь в Киеве (991–996 гг.). На ее содержание Владимир ввел отчисления из княжеских доходов (десятую часть – «десятину»).
После крещения внешнеполитическая активность киевского князя возросла. Были установлены тесные дипломатические связи со многими европейскими странами.
В то же время Владимир воевал с хазарами, а в 990–992 гг, – с польским князем Мечиславом. В 992 г. совершил поход на хорватов. Для отражения печенежских набегов Владимир Святославич в кон. 980-х гг. основал несколько пограничных укрепленных линий с системой крепостей на рр. Десна, Осетр, Трубеж, Сула, Стугна, а на южную границу переселил ильменских словен, кривичей, чудь и вятичей.
В 992 г. Владимир Святославич отразил набег печенегов у города Переяславля, а в 995 г. был разбит ими у города Василев, причем сам едва спасся. Ок. 1007/ 1008 гг. киевскому князю удалось заключить с печенегами мир, но в 1013 г. их набеги на Русь возобновились.
Владимиром были основаны города Владимир-Залесский, Владимир-Волынский, Белгород и Василев. Желая подчеркнуть свое могущество, Владимир начал лить золотые и серебряные монеты. Щедрость и хлебосольство князя, богатство устраиваемых им пиров и празднеств вошли в былины, в которых он именуется Владимиром Красное Солнышко.
Владимир Ярославич умер в разгар подготовки похода на Новгород, отказавшегося платить Киеву дань.
Уже