В 1398/1399 г., по просьбе Юрия Дмитриевича, его духовник монах Троицкого монастыря Савва основал в Звенигороде Саввино-Сторожевский Рождественский монастырь. В 1405 г. на средства князя здесь построили каменный Рождественский собор. В годы княжения Юрия Дмитриевича в Звенигороде работал Андрей Рублев: расписывал Успенский собор в окрестностях Звенигорода, писал иконы, участвовал в росписи Рождественского собора.
В 1425 г., после смерти Василия Дмитриевича Юрий Дмитриевич, согласно завещанию Дмитрия Донского, предъявил свои права на престол. Борьба за великокняжеский стол с племянником Василием II Васильевичем обернулась войной, завершившейся только в 1453 г., уже после смерти Юрия Дмитриевича.
В 1425 г. митрополиту Фотию удалось примирить противников. В 1431 г. Юрий Дмитриевич ездил в Орду за великокняжеским ярлыком, но не получил его. В знак покорности Василию II хан Угу-Мухаммед приказал Юрию Дмитриевичу публично провести под уздцы коня, на котором бы сидел племянник. Василий II уговорил хана отменить приказ и тем спас Юрия Дмитриевича от унижения.
В 1433–1434 гг. Юрий Дмитриевич дважды разбивал московские полки и занимал столицу. В марте 1434 г. он объявил себя великим князем, но вскоре умер.
Был женат на Анастасии Юрьевне, дочери князя смоленского Юрия Святославича. Имел трех сыновей – Василия Косого, Дмитрия Шемяку и Дмитрия Красного; все они участвовали в борьбе с Василием II.
ВАСИЛИЙ ЮРЬЕВИЧ КОСОЙ (?-1448 г.) – князь звенигородский, великий князь московский в 1434 г.
Старший сын князя галицкого и звенигородского Юрия Дмитриевича. В 1425–1434 гг. поддержал отца в борьбе за великокняжеский престол с московским князем Василием II. Во время перемирия с московским князем, 8 февраля 1433 г. Василий Юрьевич оказался в центре скандала на свадьбе Василия II. Василий Юрьевич надел драгоценный пояс, который ему подарил дед его супруги, боярин Иван Дмитриевич Всеволжский. Один из московских бояр опознал пояс, как принадлежавший Дмитрию Донскому и украденный в свое время В. В. Вельяминовым. Княжеские драгоценные пояса в то время были символами власти. Великая княгиня Софья Витовтовна лично сорвала пояс с Василия Юрьевича. Разгневанный Василий Юрьевич вместе с братом Дмитрием Шемякой бежал из Москвы. Этот скандал послужил поводом для возобновления военных действий.
После смерти отца в 1434 г. Василий Косой захватил Москву и объявил себя великим князем. Но младшие братья Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный отказались признать его своим господином. Оставшись в одиночестве, Василий Юрьевич потерпел поражение от войск Василия II в битве на Которосли (январь 1435 г.) и бежал из Москвы. В мае 1436 г., после поражения в битве под Ростовом попал в плен, был ослеплен и посажен в темницу. На свободе он, видимо, оказался на краткий срок в 1446 г., когда власть в Москве захватил Дмитрий