Арабам не оставалось ничего другого, как стать лагерем вдали от города и приступить к длительной осаде, которая уже тем была неэффективной, что не предполагала полной блокады Константинополя. Наверное, они надеялись, что время истощит силы осажденных, но император заранее озаботился снабжением гарнизона и горожан, и византийцы не ощущали недостатка в пище, в отличие от мусульман. Было сделано несколько штурмов, стоивших арабам неимоверных усилий и страшных потерь – и все без результата. В отличие от сарацин потери византийцев были ничтожными: ведь их охраняли высокие и крепкие стены, преодолеть которые врагу было не под силу.
Месяц менял месяц, приближалась нелегкая фракийская зима, в этот год выдавшаяся особенно холодной и длинной. Проблема осложнялась еще и тем, что по своему обыкновению арабы направились в этот поход, не особенно задумываясь о тыловых коммуникациях. Привыкнув к тому, что сама война должна кормить их, арабы не запаслись продовольствием и теплой одеждой, не подготовили ни продовольственных обозов, ни фуража. Изначально, идя в поход, каждый воин взял с собой всего лишь 2 кг зерна на первое время, рассчитывая кормиться с захваченной территории. Увы, на этот раз старая испытанная стратегия дала сбой14.
Вскоре полководец Масальма со своей армией начал испытывать уже очень большие трудности, не надеясь найти против них хоть какой-то рецепт. В один момент времени, казалось, забрезжила надежда: 1 октября 717 г., в пятницу, Сулейман умер от несварения желудка, его место занял Умар II ибн Абдулазиз (717—720), и Масальма молил Небо, чтобы тот дал долгожданный приказ о снятии осады.
Но новый халиф горел желанием добыть в бою громкую славу, а потому надеждам Масальмы не удалось сбыться. Более того, рожденный в роскоши, как все Омейяды, Умар скоро оставил радости жизни и стал ревностным мусульманином, горевшим религиозным жаром. Разумеется, вместо долгожданного отступления Масальма получил приказ приступить к более активным действиям. Для этого новый правитель арабов обещал своему полководцу сильные подкрепления и продовольствие.
Несколько слов скажем о халифе Умаре, личности далеко не ординарной для своего времени. Мужчина 35 лет, смуглый и с изящными чертами лица, враг роскоши и поборник старых традиций времен пророка Мухаммеда, он должен был решить многие задачи, накопившиеся к моменту его правления. Возрастающий налоговой гнет на всех иноверцев породил глухое недовольство среди них, которое могло вылиться наружу в любой момент. С учетом того, что завоевания арабов многократно увеличили их количество, это стало серьезной проблемой. И халиф немедленно продемонстрировал свои добрые намерения: глава налогового