«Уход» Андреева от реалистических традиций настораживал многих его коллег из «лагеря» реалистов, и прежде всего Горького, и стал одной из причин разрыва между писателями. Не менее важную роль в этой вражде сыграли их разногласия в отношении к революции, к Первой мировой войне. Если Горький протестует против войны, то Андреев призывает поэтов и писателей воспеть ее – в своих публицистических работах («Пусть не молчат поэты», 1915) он пишет о необходимости разгрома Германии. Андреев не принял Октябрьскую революцию, покинул Петроград и уехал на свою дачу в Финляндию, отрезанную после революционных событий от России.
Роман «Дневник Сатаны» Л. Андреев начал писать в 1918 году, находясь в вынужденной эмиграции и страдая от одиночества, тоски по родине, нужды, поскольку из России перестали поступать гонорары. Роман остался незаконченным, но, по мнению многих исследователей, стал одним из лучших андреевских произведений, вобрав в себя важнейшие темы творчества писателя: абсурдности мира, непрочности и иллюзорности красоты и любви, относительности правды и лжи, добра и зла. «Дневник Сатаны» возвращает читателя к творчеству Достоевского, и прежде всего к его «Легенде о Beликом инквизиторе», и в то же время предвосхищает художественные открытия Булгакова с его темой «дьяволиады».
Роман Андреева написан в виде дневника, который ведет главный герой, «вочеловечившийся» Сатана, вселившийся в 38-летнего миллиардера Генри Вандергуда. Цель своего прихода на землю Сатана объясняет так: «Мне стало скучно… в аду, и я пришел на землю, чтобы лгать и играть». Однако за желанием игры проступает и другое намерение – показать людям, насколько они жалки и отвратительны в своей вечной погоне за наживой. Андреевский Сатана является одним из предшественников булгаковского Воланда, и, как впоследствии у Булгакова, художественные особенности произведения определяются взаимодействием высокого и низкого, комического и трагического. Кроме того, «Дневник Сатаны» обладает признаками романа-антиутопии – жанра, который оформится и получит теоретическое обоснование после появления художественных произведений и литературоведческих статей Е. Замятина, Дж. Оруэлла, О. Хаксли. Но это произойдет уже после смерти Андреева – через пять лет после смерти писателя будет создан роман «Мы» Е. Замятина, считавшего Андреева одним из своих учителей, уникальным художником-революционером, настоящим еретиком