Варфоломей выполнил волю родителей и с радостью ухаживал за ними до самого последнего дня. За несколько лет до смерти Кирилл и Мария поселились в Покровском монастыре в Хотькове. Вместе они приняли иноческий постриг, а потом и схиму. Впоследствии Кирилл и Мария были прославлены в лике святых.
После кончины родителей Варфоломей в течение 40 дней оставался в Хотьковском монастыре. Вместе со своим братом Стефаном он молился об упокоении родителей и раздавал щедрую милостыню в память о них.
Вернувшись домой, Варфоломей передал младшему брату Петру свою часть наследства и отцовский дом, себе же ничего не оставил, исполняя слова апостола Павла: Я… всё почитаю за сор, чтобы приобрести Христа.
Варфоломей направился в монастырь Пресвятой Богородицы в Хотькове. Там с недавнего времени был иноком его старший брат, овдовевший Стефан. Варфоломей уговорил Стефана уйти вместе с ним в леса и стать пустынниками.
Вместе они исходили много лесов и наконец нашли под Москвой, недалеко от Радонежа одно живописное место – поляну на холме Маковец. Братья принялись рубить лес и построили себе крепкую келью, а потом и деревянную церковь, которую решили освятить во имя Пресвятой Троицы. Для этого они отправились в Москву, к митрополиту Феогносту.
Митрополит благословил новую обитель и послал к Стефану и Варфоломею священника с антиминсом. Крошечная Троицкая церквушка и положила начало известной всему православному люду Троице-Сергиевой Лавре.
Жизнь братьев в Радонежском лесу была крайне тяжелой. «К тому месту не было ни дорог, ни привоза ниоткуда, вокруг этой пустыни поблизости не было ни сел, ни домов, ни людей, живущих в них; не вела туда никакая тропа людская, и не было ни прохожих, ни посетителей, но вокруг со всех сторон стоял лес – безлюдная чаща и глушь», – говорится об этом глухом месте в Житии Сергия.
Стефан не выдержал столь суровых условий и, оставив Варфоломея, ушел в Москву. Там он поселился в Богоявленском монастыре. Через некоторое время Стефан был рукоположен во пресвитера, а потом сделался игуменом этой обители и духовником многих московских князей и бояр.
Варфоломей тоже мечтал о монашестве, но долго не решался просить кого-либо о постриге. Наконец подвижника в лесной чаще посетил игумен Хотькова монастыря Митрофан. Варфоломей попросил его совершить обряд пострижения.
7 октября (20 октября н. ст.) 1345 года в построенной своими руками церкви Варфоломей принял постриг от игумена Митрофана. Это был день памяти святых мучеников Сергия и Вакха. Так Варфоломей стал иноком Сергием. По прошествии семи дней игумен Митрофан, благословив, покинул Сергия, и тот остался в своей пустыни совсем один.
Устраивая свою пустынь, Сергий претерпел много скорбей