Дмитрий Вишневецкий старостой черкасским и каневским пробыл только 3 года. Получив от короля Сигизмунда I отказ на свою просьбу о каком-то пожаловании, Вишневецкий ушел в Турцию и поступил на службу к турецкому султану: «А съехал он со всею своею дружиною, то есть со всем тем козацтвом или хлопством[45], которое возле него появлялось», – писал о Вишневецком король Сигизмунд Радзивиллу Черному.
Через несколько месяцев Сигизмунд II (король Польши в 1548–1572 гг.) переманил Вишневецкого обратно, дав все требуемые им пожалования. Дмитрий Иванович вновь стал старостой черкасским и каневским.
Весной 1556 г.[46] Вишневецкий со своей «частной армией» отправился за пороги, там заложил укрепления (сечь) на острове Малая Хортица, известном также как остров Верхнехортицкий, Канцеровский, Вырва и, что наиболее интересно, остров Байда. Именно на этом острове археологи обнаружили остатки укрепления XVI века, а также ружья, обломки сабель, топоры, наконечники стрел и копий, монеты, относящиеся ко временам Дмитрия Вишневецкого.
Многие же историки считают, что Вишневецкий заложил Сечь на острове Хортица, или Великая Хортица. Увы, на Хортице археологических материалов, которые бы подтверждали пребывание здесь казацких укреплений, пока что не обнаружено.
Начало 50-х гг. XVI века отмечено ежегодными походами крымских орд как на Литву, так и на Московское государство. Татары доходили до Коломны, Серпухова и Рязани. В марте 1556 г. царь Иван Грозный, не дожидаясь очередного вторжения татар, посылает дьяка Ржевского провести разведку боем в тылу противника. Ржевский на чайках (малых гребных судах) спустился по реке Псел (правый приток Днепра) и вышел в Днепр. Черкасский и каневский староста Дмитрий Вишневецкий посылает на помощь Ржевскому 300 казаков под начальством атаманов черкасских Млынского и Есковича. Дьяк Ржевский доплыл до турецкой крепости Очаков в устье Днепра и штурмом овладел ею. На обратном пути у порогов Днепра татарский царевич нагнал войско Ржевского, но после шестидневного боя дьяку удалось обмануть татар и благополучно вернуться в Москву.
В сентябре 1556 г. Дмитрий Вишневецкий отправляет в Москву атамана Михаила Есковича с грамотой, где он бьет челом и просит, чтобы «его Государь пожаловал и велел себе служить». Ескович сказал царю, что князь совсем отъехал от польского короля и поставил среди Днепра, на Хортицком острове, против Конских Вод, у крымских кочевий, город.
Царь принял атамана с честью и, вручив ему «опасную грамоту» и царское жалованье для Вишневецкого, отправил вместе с Есковичем боярских детей Андрея Щепотьева и Нечая Ртищева с наказом объявить князю о согласии царя принять его на службу Московского государства.
Через месяц после этого Вишневецкий отправил к Ивану