А еще он любил автомобили. Чтобы помочь Клинту сохранить работу разносчика газет, отец купил ему за 25 долларов побитый «Шевроле» 1932 года выпуска. Клинт называл его «ванной» – у машины не было верха. Лучшими аксессуарами этого авто были, конечно же, девушки. «Шевроле» прослужил недолго, став первым из длинной череды подержанных автомобилей. Чтобы содержать их – оплачивать бензин и ремонт, Клинт устраивался на подработки: после школы не только развозил газеты, но и подносил клюшки на поле для гольфа, работал в местном продуктовом магазине, сушил сено на ферме около городка Ирека, рубил лес в поселке Парадайз, работал сезонным лесным пожарным. Все это был чисто физический труд, о котором можно забыть сразу после увольнения. Нагрузки были тяжелыми и утомительными даже для молодого и сильного подростка. Подработки оставляли все меньше времени для учебы в Пьемонте, а когда родители и педагоги поняли, что Клинт не собирается оканчивать школу и получать аттестат, то перевели его в техникум в Окленде, где можно было стать специалистом по обслуживанию самолетов. Это давало ему отличный шанс после окончания техникума поступить в Калифорнийский университет, который имел партнерскую программу с учреждениями среднего образования, или устроиться на хорошо оплачиваемую работу.
После учебы Клинт стал часто зависать с группой крутых длинноволосых подростков, носящих кожаные куртки и футболки. Все они были сильными, высокими и стройными ребятами, которые имели привычку закладывать сигареты за уши, а когда направлялись на местные вечеринки с самыми эффектными девушками, то непременно держали в руках бутылки с пивом. И все они обожали джаз. Чаще всего парни собирались в центре Окленда в заведении под названием «Омар», где брали пиццу и пиво. Здесь Клинт любил играть джаз на старом разбитом пианино, которое стояло в углу. И всякий раз, когда мог, он приходил послушать Диззи Гиллеспи, Коулмена Хокинса, Флипа Филлипса, Лестера Янга или Чарли Паркера. Иногда они играли поодиночке в маленьких темных клубах, рассеянных по улицам Окленда; иногда выступали вместе в зале Shrine Auditorium, где регулярно собирались толпы людей, которые хотели их увидеть и услышать.
Именно Паркер, больше чем все остальные, открыл Клинту глаза на эмоциональную силу новой музыки. Позже Клинт рассказывал Ричарду Шикелю: «Я никогда не видел музыканта, играющего с такой уверенностью. В те дни не было никакого шоу-бизнеса, и этот парень просто стоял и играл, а я думал: ”Боже, какая же это удивительная и выразительная вещь”». Холодный, отчужденный звук паркеровского саксофона очень привлекал Клинта.
Весной 1949 года, когда Клинту было девятнадцать лет, он окончил Оклендский техникум. К тому времени он очень устал от учебы и часто пропускал занятия ради встреч со знакомыми ребятами, среди которых был единственным, кто еще учился.
Между тем окончание войны способствовало экономическому развитию, которое было