Короли вместе двинулись в путь из Везле 4 июля 1190 года. Ричард послал английский флот вперед, который должен был обогнуть Испанию и встретиться с ним в Марселе, но почти все сухопутные войска, набранные в его владениях, были вместе с ним. Армия Филиппа была не столь многочисленна, так как многие из его вассалов уже отправились на Восток. Французская армия, по пятам за которой следовала английская, выступила из Везле в Лион. Там, после того как французы перешли через Рону, мост рухнул под тяжестью английских полчищ. Многие погибли, и произошла небольшая задержка, пока смогли организовать транспорт. Вскоре после ухода из Лиона пути королей разошлись. Филипп двинулся на юго-восток через предгорья Альп, чтобы выйти к побережью у Ниццы и затем направиться вдоль моря к Генуе, где его ждали корабли. Целью Ричарда был Марсель, где 22 августа к нему присоединился английский флот. Его плавание было ничем не примечательным, не считая того, что в июне моряки ненадолго задержались в Португалии, где помогали королю Саншу отразить вторжение императора Марокко. Из Марселя часть соратников Ричарда под началом Балдуина Кентерберийского прямиком отправились в Палестину по морю, но основная армия на нескольких караванах судов отправилась в сицилийскую Мессину, где предполагалось снова соединиться с французами.
По предложению короля Сицилии Вильгельма II Ричард и Филипп, еще планируя совместный поход, решили собрать свои силы у него на острове. Однако в ноябре 1189 года король Вильгельм умер. Он был женат на сестре Ричарда Иоанне, но брак их был бездетным, и наследником стала его тетя Констанция, жена Генриха Гогенштауфена, старшего сына Фридриха Барбароссы. Многим сицилийцам мысль о правителе-немце была ненавистна. Благодаря небольшой интриге при поддержке папы Климента III, которого тревожили перспективы того, что Гогенштауфены возьмут под контроль Южную Италию, на трон вместо Констанции и Генриха уселся незаконнорожденный кузен покойного короля – Танкред, граф Лечче. Танкред, некрасивый, низкорослый и ничем не примечательный человечек, почти сразу же оказался в гуще многочисленных проблем. На Сицилии подняли мятеж мусульмане, а германцы вторглись в его земли на материке; и избравшие его вассалы уже начали жалеть о своем выборе. Танкреду пришлось отозвать своих людей и корабли из Палестины, и с их помощью он разделался со своими врагами. Но хотя он был готов со всеми почестями принять королей-крестоносцев и снабдить их продовольствием, он не имел возможности сопровождать их в крестовый поход.
Король Филипп выехал из Генуи в конце августа и после легкого путешествия вдоль итальянского побережья прибыл в Мессину 14 сентября. Ненавидя помпу, он постарался войти в город как можно незаметнее, но по приказу Танкреда его приняли с пышностью и поселили в тамошнем королевском дворце. Король Ричард решил от Марселя идти по суше. Видимо, ему не нравились морские путешествия – наверняка из-за морской болезни. Его корабли доставили армию