Подобно остальным первосвященникам, Каиафа был очень богатым человеком, хотя состояние, возможно, досталось ему от жены, которая была дочерью предыдущего первосвященника, Анны. Вероятнее всего, Каиафа был назначен первосвященником не из-за личных заслуг, а благодаря влиянию его тестя, неординарного деятеля, который умудрился передать должность пяти своим сыновьям и оставался значимой фигурой в течение всего срока пребывания Каиафы на посту. Согласно Евангелию от Иоанна, после того как Христа взяли под стражу в Гефсиманском саду, его сначала привели на допрос к Анне и лишь затем на суд к Каиафе (Ин. 18. 13).
Грат назначил Каиафу первосвященником в 18 г. н. э., из чего следует, что к тому моменту, когда в Иерусалим прибыл Пилат, он уже пробыл в должности восемь лет. Одной из причин, по которой Каиафе удалось продержаться у власти беспрецедентно долго (целых восемнадцать лет), были тесные взаимоотношения, которые он в итоге сумел наладить с Понтием Пилатом. Они хорошо сработались. Период их совместного правления – 18–36 гг. н. э. – был самым стабильным временем для страны во всем первом столетии. Вместе они смогли подавить революционный импульс в иудейском обществе, безжалостно расправляясь с любым, даже самым малейшим, намеком на политические беспорядки.
Но несмотря на все совместные усилия, Пилат и Каиафа были не в состоянии искоренить рвение, которое горело в сердцах иудеев после мятежей, произошедших на рубеже столетий: восстаний разбойника Езекии, Симона из Переи, пастуха Афронга и Иуды Галилеянина. Вскоре после приезда Пилата в Иерусалим новые проповедники, пророки, разбойники и мессии начали ходить по Святой Земле, собирая учеников, проповедуя освобождение от Рима и обещая скорое наступление Царства Божьего. В 28 г. н. э. аскет-проповедник по имени Иоанн принялся крестить людей в водах реки Иордан, посвящая их в то, что он называл истинным народом Израиля. Когда популярность Крестителя стала слишком велика, тетрарх Пилата в Перее, Ирод Антипа, заключил его в тюрьму и затем казнил около 30 г. н. э. Пару лет спустя плотник из Назарета по имени Иисус триумфально провел шайку своих учеников по Иерусалиму, напал на Храм, перевернул столы менял и выпустил