Позднее московский боярин (определенно с начала 1460-х гг.) и воевода князь Василий Косой Оболенский фигурировал в московско-литовском договоре 1449 г. как служилый князь Василий Иванович Тарусский[48].
Первоначально владетельные князья, оказавшиеся под властью Москвы, лишались своих земель и могли получить их уже в качестве пожалования. Из Можайска в начале XIV в. были изгнаны представители местной династии (князья Смоленские). Дмитрий Донской позднее согнал со своих уделов князей Дмитрия Галицкого и Ивана Стародубского[49]. И если князья Стародубские позднее вернули себе свои «отчины», то территория Галицкого княжества вошла в состав московского «домена».
По мере расширения территории Московского княжества и включения в его орбиту большого числа прежде независимых княжеств такое решение проблемы становилось довольно проблематичным. Общее число различных владетельных князей было слишком велико. Некоторые из них были связаны с семьей Калитовичей давними союзническими обязательствами и родственными узами. Препятствовали активному проявлению силового сценария также внешние факторы. Крупномасштабное применение силы в отношении подданных (в прямом значении этого термина) князей вряд ли нашло бы поддержку у ордынских правителей. Гарантом «старины» для верховских князей и, вероятно, некоторых других выступало Великое княжество Литовское, серьезные конфликты с которым не входили в планы Дмитрия Донского и его преемников[50].
Долгая и изнурительная борьба с изгнанными суздальско-нижегородскими князьями, пытавшимися вернуть себе свои земли, показала бесперспективность такого подхода. Значительно проще было использовать ресурсы князей в своих целях, тем более что такого рода практика также имела длительную историю. Большое число владетельных князей сохранило за собой свои княжества «под рукой» у московских князей. Взамен они обязывались служить им вместе со своими боярами и слугами.
Впервые служилые князья, без употребления самого этого термина, фигурируют в московско-тверском договоре 1399 г.[51] Легализация их статуса была зафиксирована в межкняжеских договорных грамотах: московско-тверские,