Після повернення до Києва Володимир задумав охрестити всю Київську Русь. Спочатку він хрестив 12 своїх синів і декількох особливо наближених бояр, а потім, 1 серпня 988 року (це найбільш поширена дата хрещення; деякі джерела віддають перевагу 989 або 990 року), відбулося хрещення киян у місці впадіння річки Почайни до Дніпра.
Треба сказати, що масовість хрещення забезпечувалася, так би мовити, «добровільно-примусовими» методами. «Якщо хто не прийде – буде мені ворог», – сказав князь Володимир, і ці слова сталі відомі кожному жителеві Києва. Природно, що серед киян знайшлися небагато смільчаків, які не побоялися потрапити в число ворогів великого князя, тим більше, що Володимир особливим милосердям до своїх ворогів ніколи не відрізнявся. Правда, в Києві хрещення пройшло спокійно, але, наприклад, у Новгороді спроба хрестити народ закінчилася народним повстанням, яке було жорстоко придушено. Відбувалися бунти і в інших містах. Та все ж вибір був зроблений. Вибір нелегкий, вибір, який був обумовлений не тільки (і навіть не стільки) якимись моральними принципами, а швидше, прагматичними цілями. Але це, загалом, і не так важливо. Християнство прийшло в Київську Русь, прийшло навіки.
Заснування Києво-Печерської лаври
За часів княжіння Ярослава Мудрого на правому високому березі Дніпра священик кліра княжої церкви на Берестові Іларіон «іскопа печерку малу двусажену», де в самоті проводив час у благодатних молитвах. Князь Ярослав, бажаючи відстояти свою незалежність як у справах державних, так і в справах церковних, намірився призначити на пост київського митрополита свого, руського священика. Вибір упав на Іларіона, наближеного до князя і відомого своїми богоугодними справами. Але після смерті Ярослава в 1054 році митрополит Іларіон був зміщений зі свого поста і замінений присланим з Царгорода митрополитом-греком. Позбувшись свого сану, Іларіон назавжди переселився в печеру на березі Дніпра.
У той самий час на святій горі Афон ченцеві Антонію, уродженцю міста Любеч, з'явилася у ведінні Цариця Небесна, яка повеліла влаштувати на дніпровських берегах нову обитель. Виклопотавши благословення в ігумена монастиря Афонського, Антоній відправився до Києва, де поселився в печері Іларіона. Благочестя і духовний подвиг Антонія привернули до нього послідовників. Незабаром число ченців зросло до дванадцяти, і вони влаштували підземну обитель, в якій розташовувалася церква і декілька келій.
Антоній, що прагнув до відлюдництва, в 1062 році викопав у сусідній горі печеру, де й усамітнився для благодатних молитов (ця печера стала початком Ближніх, або Антонієвих, печер, названих так у протилежність колишнім, Дальнім, Феодосієвим). Замість себе він поставив управляти братією преподобного